1-(4-carbethoxy-2-methoxyphenyl)-2-methylpropene | 86238-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carbethoxy-2-methoxyphenyl)-2-methylpropene
• 英文别名: ethyl 4-(2,2-dimethylvinyl)-3-methoxybenzoate；ethyl 3-methoxy-4-(2-methylprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 86238-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AOKRVPYSKBSKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carbethoxy-2-methoxyphenyl)-2-methylpropene 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(E)-3-(4-carbethoxy-2-methoxyphenyl)-2-methylpropenal
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 211.83h， 生成 1-(4-carbethoxy-2-methoxyphenyl)-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  芳族视黄酸类似物。2.合成和药理活性。

  摘要：

  （E）-1-（4-羧基苯基）-2-甲基-4-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）丁二烯（1b）及其乙酯（1a）的芳香类似物为合成作为潜在的化学预防剂，用于治疗上皮癌和牛皮癣和囊性痤疮等皮肤病。1的苯环被2-氟苯基，2-甲氧基苯基，噻吩基，呋喃基和吡啶基取代。还合成了1的1-氟丁二烯类似物。除呋喃基类似物外，这些化合物在逆转仓鼠气管器官培养物中的角质化以及抑制肿瘤启动子对小鼠表皮中鸟氨酸脱羧酶的诱导方面显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00363a013

文献信息

• Aromatic retinoic acid analogues
  申请人：SRI International

  公开号：US04532343A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Aromatic retinoic acid analogues of the formula ##STR1## where X is hydrogen or fluorine, Y is hydrogen, halogen of atomic number 9 or 17, hydroxy, alkyl of 1 to 2 carbon atoms or alkoxy of 1 to 2 carbon atoms and R is hydroxy, alkoxy, aroxy, or NR.sup.1 R.sup.2 where R.sup.1 is hydrogen, alkyl, or aryl and R.sup.2 is alkyl or aryl, with the proviso that when Y is hydrogen, X is fluorine. These retinoids are useful as chemopreventive agents for inhibiting tumor promotion in epithelial cells and for treating nonmalignant skin disorders.

  式子为##STR1##的芳香族维甲酸类似物，其中X为氢或氟，Y为氢，原子序数为9或17的卤素，羟基，1至2个碳原子的烷基或1至2个碳原子的烷氧基，而R为羟基，烷氧基，芳基氧基或NR.sup.1R.sup.2，其中R.sup.1为氢，烷基或芳基，R.sup.2为烷基或芳基，但当Y为氢时，X为氟。这些维甲酸类似物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进和治疗非恶性皮肤疾病。
• US4532343A
  申请人：——

  公开号：US4532343A

  公开（公告）日：1985-07-30