3,4,6-Tri-O-benzyl-2,5-di-O-trimethylsilyl-1-deoxy-1-phenyldiisopropylsilyl-L-glucitol | 1053739-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-benzyl-2,5-di-O-trimethylsilyl-1-deoxy-1-phenyldiisopropylsilyl-L-glucitol
• 英文别名: trimethyl-[(2S,3R,4R,5S)-1-[phenyl-di(propan-2-yl)silyl]-3,4,6-tris(phenylmethoxy)-5-trimethylsilyloxyhexan-2-yl]oxysilane
• CAS: 1053739-82-4
• 化学式: C₄₅H₆₆O₅Si₃
• 分子量: 771.273
• InChiKey: NZCSDIOALLREDA-CSYVQODNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-benzyl-2,5-di-O-trimethylsilyl-1-deoxy-1-phenyldiisopropylsilyl-L-glucitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到((2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-diisopropyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的硅定向环化法生产高度官能化的四氢呋喃的有效途径

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O或催化H 2 SO存在下3,4,6-三-O-苄基-2,5-二-O-三甲基甲硅烷基-1-脱氧-1-苯基二异丙基甲硅烷基-L-葡萄糖醇的环化图4立体选择性地进行，主要得到完全苄基化的2，5-脱水-L-葡萄糖醇衍生物，而没有发生Peterson消除。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130608
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-arabinofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,6-Tri-O-benzyl-2,5-di-O-trimethylsilyl-1-deoxy-1-phenyldiisopropylsilyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的硅定向环化法生产高度官能化的四氢呋喃的有效途径

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O或催化H 2 SO存在下3,4,6-三-O-苄基-2,5-二-O-三甲基甲硅烷基-1-脱氧-1-苯基二异丙基甲硅烷基-L-葡萄糖醇的环化图4立体选择性地进行，主要得到完全苄基化的2，5-脱水-L-葡萄糖醇衍生物，而没有发生Peterson消除。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130608

文献信息

• Efficient route to highly functionalized tetrahydrofurans by stereocontrolled silicon-directed cyclization
  作者：F. L. van Delft、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19941130608

  日期：——

  Cyclization of 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-di-O-trimethylsilyl-1-deoxy-1-phenyldiisopropylsilyl-L-glucitol in the presence of BF3·Et2O or catalytic H2SO4 proceeds stereoselectively to give predominantly the fully benzylated 2,5-anhydro-L-glucitol derivative without occurrence of the Peterson elimination.

  在BF 3 ·Et 2 O或催化H 2 SO存在下3,4,6-三-O-苄基-2,5-二-O-三甲基甲硅烷基-1-脱氧-1-苯基二异丙基甲硅烷基-L-葡萄糖醇的环化图4立体选择性地进行，主要得到完全苄基化的2，5-脱水-L-葡萄糖醇衍生物，而没有发生Peterson消除。