(S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetic acid | 68969-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(4-phenylphenyl)acetic acid
• CAS: 68969-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JLZDBGVLWCMKMH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetic acid 以91%的产率得到methyl (S)-α-hydroxy-α-biphenylyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses for optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a059
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(4-苯基苯基)乙酸 在 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• US5504108A
  申请人：——

  公开号：US5504108A

  公开（公告）日：1996-04-02
• [EN] OPTICALLY PURE 4-ARYL-2-HYDROXYTETRONIC ACIDS<br/>[FR] SYNTHESE D'ACIDES 4-ARYLE-2-HYDROXYTETRONIQUES OPTIQUEMENT PURS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1995023139A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-aryl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, and additionally as inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis, and in the treatment of various inflammatory pathologies, especially arthritis.(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse d'acides 4-aryle-2-hydroxytétronique optiquement purs stéréogéniquement labiles à partir d'aldéhyde optiquement pur. L'invention concerne également l'utilisation desdits composés optiquement purs en tant qu'inhibiteurs puissants de l'aggrégation plaquettaire par un travail au niveau de la cyclooxygènase, et de plus en tant qu'inhibiteurs de cyclooxygènase et de 5-lipooxygènase. L'invention concerne en outre l'utilisation pharmaceutique desdits composés dans le traitement de maladies des artères coronaires, notamment dans le traitement et/ou la prévention de l'athérosclérose, et dans le traitement de diverses pathologies inflammatoires, notamment de l'arthrite.
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Efficient syntheses for optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids
  作者：Donald T. Witiak、Ashok K. Tehim

  DOI：10.1021/jo00290a059

  日期：1990.2