4-fluoro-2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile | 1062612-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(3-methylbut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 1062612-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FN
• 分子量: 189.232
• InChiKey: ZQOSIBLWHULPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 三苯基硼烷 、 锌 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到(S)-(5-fluoro-1-methyl-indan-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 4-氟-2-甲基苯腈 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到4-fluoro-2-(3-methyl-but-3-enyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Arylcyanation of Unactivated Olefins via C−CN Bond Activation
  作者：Mary P. Watson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja805094j

  日期：2008.9.24

  The enantioselective, intramolecular arylcyanation of unactivated olefins via C-CN bond activation has been accomplished using a Ni(0) catalyst and BPh3 co-catalyst. High enantioselectivities are achieved using TangPHOS as a chiral ligand. This method allows the generation of two new C-C bonds and one new quaternary carbon stereogenic center in a single synthetic step, converting readily available

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。