1-deoxy-1-thiophenyl-2,3-isopropylidene-4-(t-butyl-dimethylsilyloxyl)-L-lyxose | 91510-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-deoxy-1-thiophenyl-2,3-isopropylidene-4-(t-butyl-dimethylsilyloxyl)-L-lyxose
• 英文别名: [(3aR,7S,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 91510-77-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄SSi
• 分子量: 396.623
• InChiKey: NENPHHVYYJIYTI-LNAREIQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-thiophenyl-2,3-isopropylidene-4-(t-butyl-dimethylsilyloxyl)-L-lyxose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(3aS,4S,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种合成C-糖苷的新方法

  摘要：

  通过使用“单电子”和“双电子”程序，通过与烯丙基或甲基烯丙基三正丁基锡烷反应，将硫代苯基糖苷转化为C-糖苷，在某些情况下，它们提供不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90062-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-isopropylidene-4-(t-butyldimethylsiloxy)-L-lyxose 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-deoxy-1-thiophenyl-2,3-isopropylidene-4-(t-butyl-dimethylsilyloxyl)-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97185-6

文献信息

• Pseudomonic acid C from L-lyxose
  作者：Gary E. Keck、David F. Kachensky、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00222a023

  日期：1985.11