ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate | 421547-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
• CAS: 421547-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClF₃N₄O₂
• 分子量: 372.734
• InChiKey: VYJQXSZCYKRXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到ethyl 7-chloro-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物 4.Å@1-Methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 的合成

  摘要：

  喹喔啉 N-氧化物 (7a, b) 与 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯反应得到 1,5-二氢-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸酯 (15a, b)，其与亚硝酸的氧化分别得到 1,4-dihydro-4-hydroxy-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates (16a,b)。化合物 (16a, b) 与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯 (DBU) 反应得到 1,5-dihydro-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols （17a，b），其与溴酸钠氧化分别产生1-甲基-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-酮（6a，b）。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)38
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(1-methylhydrazino)quinoxaline-4-oxide 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到ethyl 7-chloro-1,5-dihydro-1-methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物 4.Å@1-Methyl-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4(1H)-ones 的合成

  摘要：

  喹喔啉 N-氧化物 (7a, b) 与 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯反应得到 1,5-二氢-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4-羧酸酯 (15a, b)，其与亚硝酸的氧化分别得到 1,4-dihydro-4-hydroxy-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxaline-4-carboxylates (16a,b)。化合物 (16a, b) 与 1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯 (DBU) 反应得到 1,5-dihydro-3-trifluoromethylpyridazino[3,4-b]quinoxalin-4-ols （17a，b），其与溴酸钠氧化分别产生1-甲基-3-三氟甲基哒嗪并[3,4-b]喹喔啉-4（1H）-酮（6a，b）。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)38