(S)-4-[(R)-(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₇P
• 分子量: 339.326
• InChiKey: ARHRQHLNCDZOFO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (S)-4-[(R)-(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-[(R)-(Dimethoxy-phosphoryl)-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由加纳醛合成2-氨基-1,3-二羟丙基膦酸酯

  摘要：

  在三乙胺或离子氟化物催化剂的存在下，向Garner醛中添加亚磷酸二甲酯或亚磷酸二乙酯具有良好的（1：9）非对映选择性，可分离出（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）的混合物-羟基膦酸酯。当异丙醇钛（IV）用作催化剂时，形成几乎等量（43:57）的相应膦酸酯。在Ti（O i Pr）4催化的反应中，羟基膦酸酯的ee达到93-97％，而在使用三乙胺催化的反应中，羟基膦酸的ee下降至80-91％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00070-2
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-4-[(R)-(Dimethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由加纳醛合成2-氨基-1,3-二羟丙基膦酸酯

  摘要：

  在三乙胺或离子氟化物催化剂的存在下，向Garner醛中添加亚磷酸二甲酯或亚磷酸二乙酯具有良好的（1：9）非对映选择性，可分离出（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）的混合物-羟基膦酸酯。当异丙醇钛（IV）用作催化剂时，形成几乎等量（43:57）的相应膦酸酯。在Ti（O i Pr）4催化的反应中，羟基膦酸酯的ee达到93-97％，而在使用三乙胺催化的反应中，羟基膦酸的ee下降至80-91％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00070-2

文献信息

• Synthesis of 2-amino-1,3-dihydroxypropylphosphonates from Garner aldehyde
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Katarzyna B. Balcerzak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00070-2

  日期：2001.3

  In the presence of triethylamine or ionic fluoride catalysts, the addition of dimethyl or diethylphosphite to Garner aldehyde proceeded with good (1:9) diastereoselectivity leading to a separable mixture of (1S,2S)- and (1R,2S)-hydroxyphosphonates. Almost equal amounts (43:57) of the respective phosphonates were formed when titanium(IV) isopropoxide was applied as a catalyst. The e.e.s of the hydroxyphosphonates

  在三乙胺或离子氟化物催化剂的存在下，向Garner醛中添加亚磷酸二甲酯或亚磷酸二乙酯具有良好的（1：9）非对映选择性，可分离出（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）的混合物-羟基膦酸酯。当异丙醇钛（IV）用作催化剂时，形成几乎等量（43:57）的相应膦酸酯。在Ti（O i Pr）4催化的反应中，羟基膦酸酯的ee达到93-97％，而在使用三乙胺催化的反应中，羟基膦酸的ee下降至80-91％。