(5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-(3-N,N'-bis-t-boc-guanidino-propyl)-6-phenyl-hexanoic acid | 333406-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-(3-N,N'-bis-t-boc-guanidino-propyl)-6-phenyl-hexanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 333406-04-5
• 化学式: C₆₃H₈₂N₆O₁₁Si
• 分子量: 1127.46
• InChiKey: VAQSVYZTJCTOBA-VRAYMVQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.17
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-(3-N,N'-bis-t-boc-guanidino-propyl)-6-phenyl-hexanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成包含Phe-Arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol015612i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]-2-phenylethylcarbamate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.92h， 生成 (5S)-5-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-(4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2R)-2-(3-N,N'-bis-t-boc-guanidino-propyl)-6-phenyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成包含Phe-Arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  合成了被保护的Phe-Arg的羟乙烯二肽等排体和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。这些合成成功的关键是在容易还原的内酯存在下的选择性铑催化的硼氢化反应。在施陶丁格反应的基础上，将叠氮化物方便地一锅转化为双保护的胍。

  DOI：

  10.1021/ol015612i