(R)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide | 1198107-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1198107-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD23558009
• 分子量: 259.735
• InChiKey: DJKXFJPNIRNSMP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 盐酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426

文献信息

• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)ketimines
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101057s

  日期：2010.8.6

  The diastereoselective reduction of (R)-N-(tert-butanesulfinyl)ketimines by a ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation process in isopropyl alcohol, followed by desulfinylation of the nitrogen atom, is an excellent method to prepare highly enantiomerically enriched α-branched primary amines (up to >99% ee) in short reaction times (1−4 h). (1S,2R)-1-Amino-2-indanol has been shown to be

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

  据报道，使用 Ni/光氧化还原催化和醇作为还原剂，α-氨基酸衍生物和芳基溴化物的对映选择性偶联。该方案提供了从丰富的前体中获取对映体富集的苄胺的模块化途径，并且适合具有广泛官能团耐受性的后期多样化。基于醇的方法具有作为对映选择性交叉亲电子偶联的通用平台的潜力。