(bis)-oxazoline | 1127437-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (bis)-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-pentan-3-yl-2-[2-[(4S)-4-pentan-3-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1127437-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₂
• 分子量: 322.491
• InChiKey: RTLNSHQYTCQYQT-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (bis)-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化苯乙烯和二烯的氢化芳基化

  摘要：

  烯烃是用于有机转化的理想且用途广泛的起始材料，也是众所周知的钯催化底物。通常，这些反应会通过β-氢化物消除形成新的烯烃产物。与这种情况相比，我们的实验室参与了烯烃加氢和双官能化反应的开发，其中可以控制 β-氢化物的消除。我们在此报告了不对称钯催化加氢芳基化的发展，该反应可产生高达 75% ee 的二芳基次甲基产物。有趣的是，在一定范围内的配体空间体积与反应的 ee 之间观察到线性自由能关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.027
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 、 tert-butyl 4-vinylphenylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (bis)-oxazoline potassium tert-butylate 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到t-butyl (4-(1-phenylethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Alkene Hydrofunctionalization Reactions

  摘要：

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。

  公开号：

  US20090069580A1

文献信息

• US8088346B2
  申请人：——

  公开号：US8088346B2

  公开（公告）日：2012-01-03