(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(phenylsulfonyl)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1509927-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(phenylsulfonyl)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1509927-06-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄S
• 分子量: 322.233
• InChiKey: BBHIHBPOOFXNLK-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(phenylsulfonyl)but-2-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclic Boronates

  摘要：

  Deprotonation of a simple borylated allylic sulfone and subsequent alkylation with certain unsaturated electrophiles provide substrates that are easily converted into functionalized alkenyl boronates with ring sizes from five- to seven-membered. A Chan-Lam reaction on one such substrate afforded an alkoxyallylic sulfone that was readily converted via a (4 + 3)-cycloaddition to a polycycle possessing the ABC ring substructure of ingenol.

  DOI：

  10.1021/ol4029918

文献信息

• Radical isomerization of borylated allylic sulfones
  作者：Erich Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.047

  日期：2015.6

  We report a preliminary study of the radical isomerization of borylated allylic sulfones to their more thermodynamically stable isomers. This reaction is important as it provides access to structurally unique vinyl boronates not easily accessible by other means.

  我们报告了对硼化的烯丙基砜自由基异构化为其更热力学稳定的异构体的初步研究。该反应很重要，因为它提供了结构独特的硼酸乙烯基酯的通道，而硼酸乙烯基酯是其他方法无法轻易获得的。