tert-butyl 4-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]piperidine-1-carboxylate | 633312-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 633312-56-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₄
• 分子量: 428.531
• InChiKey: MVKOBEAGANREFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-[1-(piperidine-4-carbonyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structure–activity relationship of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine analogs as histamine H3 antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the lead piperazinylcarbonylpiperidine compound 3 resulted in the identification of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine 6h as a histamine-3 (H-3) receptor antagonist. Additional optimization of 6h led to the identification of compounds 11i-k with Ki <= 0.5 nM and good in vivo activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.052
• 作为产物：
  描述：

  4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carbonyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1