(E)-N,N-dibenzylundec-2-en-1-amine | 1154737-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzylundec-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-2-undecenylamine
• CAS: 1154737-84-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N
• 分子量: 349.56
• InChiKey: AJPZGWZKFSBYFF-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzylundec-2-en-1-amine 在 α,α,α-三联吡啶 、 双氧水 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 11-(dibenzylamino)undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 、 二苄胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到(E)-N,N-dibenzylundec-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  链烯基胺的钴催化远程硼氢化反应

  摘要：

  我们在这里提出了一种普遍适用的钴催化的烯基胺远程硼氢化反应，为制备硼胺和氨基醇提供了一种实用的策略。该方法显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可耐受一系列烯基胺，包括烷基-烷基胺、烷基-芳基胺、芳基-芳基胺和酰胺。值得注意的是，该协议还与各种天然产品和药物衍生物兼容。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代链行走和硼氢化序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02826

文献信息

• Amination of Allylic Alcohols in Water at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol900235s

  日期：2009.6.4

  The "trick" to carrying out regiocontrolled aminations of allylic alcohols in water as the only medium is use of a nanomicelle's interior as the organic reaction solvent. When HCO(2)Me is present, along with the proper base and source of catalytic Pd, allylic amines are cleanly formed at room temperature.

  在作为唯一介质的水中进行烯丙醇区域控制胺化的“技巧”是使用纳米胶束的内部作为有机反应溶剂。当 HCO(2)Me 存在时，连同适当的碱和催化 Pd 的来源，烯丙胺在室温下完全形成。