(5-hydroxy-pentanoylmethylene)-triphenylphosphorane | 80178-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-pentanoylmethylene)-triphenylphosphorane
• 英文别名: (5-Hydroxypentanoylmethylene)-triphenylphosphorane；6-hydroxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexan-2-one
• CAS: 80178-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₅O₂P
• 分子量: 376.435
• InChiKey: VAWSUDUNYNHPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hydroxy-pentanoylmethylene)-triphenylphosphorane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (2E,6E)-8,12-dioxododeca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  拉链模式多米诺分子内Diels-Alder反应：类固醇和相关化合物的新的0→ABCD策略。

  摘要：

  一口气获得4个CC键，4个环和8个连续的立体中心！四环产物2是通过两个分子内Diels-Alder反应的高效且高度立体选择性的多米诺序列形成的，该产物通过用温和的路易斯酸加热简单的无环前体1而形成。具有重要药理作用的类固醇只是这种极为有效的方法用于稠合多环系统的一种潜在应用。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4074::aid-anie4074>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 亚甲基三苯基膦烷 生成 (5-hydroxy-pentanoylmethylene)-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  拉链模式多米诺分子内Diels-Alder反应：类固醇和相关化合物的新的0→ABCD策略。

  摘要：

  一口气获得4个CC键，4个环和8个连续的立体中心！四环产物2是通过两个分子内Diels-Alder反应的高效且高度立体选择性的多米诺序列形成的，该产物通过用温和的路易斯酸加热简单的无环前体1而形成。具有重要药理作用的类固醇只是这种极为有效的方法用于稠合多环系统的一种潜在应用。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4074::aid-anie4074>3.0.co;2-j

文献信息

• Biomimetic model studies towards ptilomycalin A
  作者：Patrick J. Murphy、Williams Harri Lloyd、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00385-7

  日期：1996.6

  Six model compounds, the tetracycles 14 and 15, the tricycle 20 and the pentacycles 26, 30 and 32 have been prepared to illustrate a biomimetic approach to the guanidine containing natural product ptilomycalin A 1.

  六个模型化合物中，tetracycles 14和15，所述三轮车20和pentacycles 26,30和32已制备来说明仿生方法含有天然产物ptilomycalin甲胍1。
• Synthesis of a pentacyclic model of ptilomycalin A
  作者：Patrick J. Murphy、Harri Lloyd Williams

  DOI：10.1039/c39940000819

  日期：——

  The conversion of dienes 3 and 10 into the pentacyclic guanidine compounds 6 and 11 is reported; their preparation illustrates a potentially biomimetic synthetic route to the biologically active natural product Ptilomycalin A 1.

  报道了二烯 3 和 10 转化为五环胍化合物 6 和 11；他们的制备说明了生物活性天然产物 Ptilomycalin A 1 的潜在仿生合成路线。
• Process for producing .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04282158A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Derivatives of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones having anticonvulsant activity and methods of their preparation from heterocyclic phosphonium salts and acyclic phosphoranes are disclosed.

  本发明揭示了具有抗癫痫活性的α，β-不饱和酮的衍生物及其从杂环膦盐和无环膦烷的制备方法。
• Derivatives of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04347192A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  Derivatives of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones having anticonvulsant activity and methods of their preparation from heterocyclic phosphonium salts and acyclic phosphoranes are disclosed.

  本文披露了具有抗癫痫活性的α，β-不饱和酮的衍生物及其从杂环膦盐和无环膦烷的制备方法。
• US4282158A
  申请人：——

  公开号：US4282158A

  公开（公告）日：1981-08-04