5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal | 75001-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: 5-mesityl-3-methyl-2,4-pentadienal；5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-3E,4E-pentadienal；5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2E,4E-pentadienal；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 75001-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CONPHLHOIPVJAX-LCAICKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal 在 3,4-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 710 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2-pentenal 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Dobretsova, E. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 4, p. 572 - 575
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Dobretsova, E. K.、Shavrygina, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Makin, S. M.; Mikerin, I. E.; Shavrygina, O. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 11, p. 2109 - 2114
  作者：Makin, S. M.、Mikerin, I. E.、Shavrygina, O. A.、Ermakova, G. A.、Arshava, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN, S. M.;MIKERIN, I. E.;SHAVRYGINA, O. A.;LANINA, T. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 792-797
  作者：MAKIN, S. M.、MIKERIN, I. E.、SHAVRYGINA, O. A.、LANINA, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN, S. M.;MIKERIN, I. E.;SHAVRYGINA, O. A.;ERMAKOVA, G. A.;ARSHAVA, B.+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 11, 2317-2323
  作者：MAKIN, S. M.、MIKERIN, I. E.、SHAVRYGINA, O. A.、ERMAKOVA, G. A.、ARSHAVA, B.+

  DOI：——

  日期：——
• STEREO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20170129865A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.