5-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 1436686-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1436686-17-7
• 化学式: C₉H₈BrN₃O₂
• 分子量: 270.085
• InChiKey: GLGUBYKOBKOKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-cyclopropylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的杂芳基化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明提供了一类取代的杂芳基化合物及其组合物和用途。所述的化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述的化合物和药物组合物可以调节JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻JAK‑介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  CN104650092B
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代的杂芳基化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明提供了一类取代的杂芳基化合物及其组合物和用途。所述的化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述的化合物和药物组合物可以调节JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻JAK‑介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  CN104650092B

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE TRK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2019094143A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure describes novel TRK kinase inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such TRK kinase inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other disorders are also described.

  本公开描述了新颖的TRK激酶抑制剂及其制备方法。还描述了包含这种TRK激酶抑制剂的药物组合物以及使用它们治疗癌症、感染性疾病和其他疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015073267A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of a JAK-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of JAK-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于预防、治疗或减轻JAK介导的疾病的严重程度。该发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物以及使用这些组合物治疗JAK介导的疾病的方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10988478B1

  公开（公告）日：2021-04-27

  Compounds of Formula 0, Formula I, and Formula II and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0、式 I 和式 II 的化合物以及用作白细胞介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的方法。
• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO [1,5 A]PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK 4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017108723A3

  公开（公告）日：2017-07-27
• A Unique Approach to Design Potent and Selective Cyclic Adenosine Monophosphate Response Element Binding Protein, Binding Protein (CBP) Inhibitors
  作者：Sarah M. Bronner、Jeremy Murray、F. Anthony Romero、Kwong Wah Lai、Vickie Tsui、Patrick Cyr、Maureen H. Beresini、Gladys de leon Boenig、Zhongguo Chen、Edna F. Choo、Kevin R. Clark、Terry D. Crawford、Hariharan Jayaram、Susan Kaufman、Ruina Li、Yingjie Li、Jiangpeng Liao、Xiaorong Liang、Wenfeng Liu、Justin Ly、Jonathan Maher、John Wai、Fei Wang、Aijun Zheng、Xiaoyu Zhu、Steven Magnuson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01372

  日期：2017.12.28

  The epigenetic regulator CBP/P300 presents a novel therapeutic target for oncology. Previously, we disclosed the development of potent and selective CBP bromodomain inhibitors by first identifying pharmacophores that bind the KAc region and then building into the LPF shelf. Herein, we report the "hybridization" of a variety of KAc-binding fragments with a tetrahydroquinoline scaffold that makes optimal interactions with the LPF shelf, imparting enhanced potency and selectivity to the hybridized ligand. To demonstrate the utility of our hybridization approach, two analogues containing unique Asn binders and the optimized tetrahydroquinoline moiety were rapidly optimized to yield single-digit nanomolar inhibitors of CBP with exquisite selectivity over BRD4(1) and the broader bromodomain family.