2-[(E)-3,4-(methylenedioxy)cinnamylthio]-N-isobutylacetamide | 736947-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[(E)-3,4-(methylenedioxy)cinnamylthio]-N-isobutylacetamide
• CAS: 736947-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: TVCOUPRHOZHQHI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3,4-(methylenedioxy)cinnamylthio]-N-isobutylacetamide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-[(E)-3,4-(methylenedioxy)cinnamylsulfonyl]-N-isobutylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[(E)-3,4-(methylenedioxy)cinnamylthio]-N-isobutylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028