3,4-(methylenedioxy)cinnamyl triisopropylsilyl ether | 1046153-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)cinnamyl triisopropylsilyl ether
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1046153-37-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: HTWAGFPSRUDQDG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(methylenedioxy)cinnamyl triisopropylsilyl ether 、 α-triethylsilyloxy acetaldehyde 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-(triisopropylsiloxy)methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,4-(methylenedioxy)cinnamyl triisopropylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.