5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 83107-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 5-(2,2-dichloro-1-fluoro-vinyl)-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-(2,2-dichloro-1-fluoroethenyl)-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83107-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂FN₂O₅
• 分子量: 341.123
• InChiKey: GKJXQTFKIMUOAX-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 氨 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011