(5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene | 130432-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3R)-3-prop-2-enyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 130432-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: PXRKPUGEQPJBCL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-(2S,6R)-2,4-dimethyl-6-<(5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>non-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-1-cyanopent-4-ene 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5R,4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>-4-(prop-2-en-1-yl)-2-oxolene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C16-C23 Effector Domain of FK-506 via Copper-Catalysed Metallate Rearrangement of an α-Alkoxyalkenylcuprate

  摘要：

  通过金属化的二氢呋喃15与同杯16反应衍生出的假定高阶杯17发生了一个1,2-金属迁移重排反应，配置得到了干净的反转，生成了烯基杯18。接着对18进行甲基化，并通过五个简单的转化步骤，完成了免疫抑制剂FK-506的C16-C23效应域的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3871

文献信息

• A synthesis of the C16-C23 segment of FK-506
  作者：Michael Stocks、Philip Kocleński、David K. Donald

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80037-m

  日期：1990.1
• STOCKS, MICHAEL;KOCIENSKI, PHILIP;DONALD, DAVID K., TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1637-1640
  作者：STOCKS, MICHAEL、KOCIENSKI, PHILIP、DONALD, DAVID K.

  DOI：——

  日期：——