(+/-)-Isodomesticin | 26648-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-Isodomesticin
• 英文别名: Isodomesticine；19-methoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.04,8.016,20]icosa-1(20),2,4(8),9,16,18-hexaen-18-ol
• CAS: 26648-83-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: OGJUMNZGTZWIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-Isodomesticin 生成 (+/-)-nantenine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Isodomesticin
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920

文献信息

• Aporphine and oxoaporphine compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Su Mingjai

  公开号：US20060211723A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention provides aporphine and oxoaporphine compounds that may be used to manufacture a medicaments for preventing or treating vascular dysfunctions that may result in ischemic and metabolic diseases or preventing complications associated with these diseases in human and mammal. The ischemic diseases may include ischemic cerebral apoplexy, ischemic cerebral thrombosis, ischemic cerebral embolism, hypoxic ischemic encephlopathy, ischemic cardiac disease or ischemic enteropathy etc. The metabolic disease may include diabetes-induced vascular diseases, such as hypertension, atherosclerosis, peripheral artery or venous thrombosis, retinopathy and nephropathy. Methods for treating ischemic and metabolic diseases or preventing complications are also disclosed.

  本发明提供了可用于制造药物的梓烷和氧梓烷化合物，用于预防或治疗可能导致缺血和代谢性疾病的血管功能障碍，或预防与这些疾病相关的并发症，适用于人类和哺乳动物。缺血性疾病可能包括缺血性脑卒中、缺血性脑血栓形成、缺血性脑栓塞、缺氧性缺血性脑病、缺血性心脏病或缺血性肠病等。代谢性疾病可能包括由糖尿病引起的血管疾病，如高血压、动脉粥样硬化、外周动脉或静脉血栓形成、视网膜病变和肾病。还公开了治疗缺血性和代谢性疾病或预防并发症的方法。
• US7294715B2
  申请人：——

  公开号：US7294715B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• GOVINDACHARI TR; VISWANATHAN N; CHARUBALA R, Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, # 1, p. 16 - 18
  作者：GOVINDACHARI TR、VISWANATHAN N、CHARUBALA R、PAI BR

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.
  作者：OSAMU HOSHINO、MINORU OHTANI、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3920

  日期：——

  Lead tetraacetate oxidation of 1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) in CH2Cl2 was found to give quantitatively a diastereomeric mixture (1 : 1) of an o-quinol acetate (2a or 2b), treatment of which with Ac2O-conc. H2SO4 at room temperature led to (±)-O-acetyl-predicentrine (5a) or -isodomesticine (5b). Furthermore, hydrolysis of 5a or 5b with 1.7% KOH-MeOH afforded (±)-predicentrine (6a) or (±)-isodomesticine (6b).

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。