7-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one | 73910-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one
• 英文别名: [1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 73910-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: CACHDIRJLQDQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-nantenine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-methoxy-2-methyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of aporphine alkaloids via o-quinol acetates.

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，1-(3', 4'-dimethoxy- or 3', 4'-methylenedioxy-benzyl)-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (1a or 1b) 的四乙酸铅氧化被发现定量地得到邻喹醇乙酸酯（2a 或 2b）的非对映体混合物（1 : 1）。H2SO4 在室温下处理，可得到(±)-O-乙酰基-redicentrine (5a) 或-isodomesticine (5b)。此外，用 1.7% KOH-MeOH 水解 5a 或 5b，可得到 (±)-predicentrine (6a) 或 (±)-isodomesticine (6b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3920

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIII. Reactions of (.+-.)-7-acetoxy-7-methoxy-1-(3,4-dimethoxy- or 3,4-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6-oxo-.DELTA.4a,5,8,8a-hexahydroisoquinoline (o-quinol acetate).
  作者：OSAMU HOSHINO、MINORU OHTANI、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4873

  日期：——

  (±)-4-Acetoxy-1-benzyl-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (3) (R=Me) were proved to be formed by thermal isomerization of o-quinol acetates (2). Reaction of 2 with organic acids gave the (±)-1, 4-trans-and cis-4-acyloxy-1-benzyl derivatives [3 (R=Me, Et, n-C5H11, and tert-Bu)]. With hydrohalic acids, 2 afforded (±)-1-benzyl-5-halogeno-6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines [6 (X=Cl, Br)]. Stereochemical aspects of the reactions are discussed.

  (±)-4-乙酰氧基-1-苄基-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉（3）（R=Me）被证明是通过邻喹啉乙酸酯（2）的热异构化形成的。2 与有机酸反应生成了 (±)-1、4-反式和顺式-4-乙酰氧基-1-苄基衍生物 [3（R=Me、Et、n-C5H11 和叔丁基）]。在氢卤酸的作用下，2 得到了(±)-1-苄基-5-卤代-6-羟基-7-甲氧基-2-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉[6（X=Cl，Br）]。讨论了反应的立体化学方面。
• Hoshino, Osamu; Ohtani, Minoru; Umezawa, Bunsuke, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 793 - 794
  作者：Hoshino, Osamu、Ohtani, Minoru、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——