(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pent-4-en-1-ol | 267417-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 267417-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: ILXUDJMJMSINEQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pent-4-en-1-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S,4S)-2-phenyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane 、 tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S,4R)-2-phenyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  取代基对亲电引发的四氢吡喃形成反应立体化学过程的影响：一种可能的立体电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s119
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对亲电引发的四氢吡喃形成反应立体化学过程的影响：一种可能的立体电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s119

文献信息

• Aldol reactions on solid phase. Sc(OTf)3-Catalyzed aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers with aldehydes providing convenient methods for the preparation of 1,3-diol, β-hydroxy carboxylic acid, and β-hydroxy aldehyde libraries
  作者：Shü Kobayashi、Iwao Hachiya、Masaru Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01158-6

  日期：1996.7

  Aldol reactions on solid phase have been achieved. In the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3), polymer-supported silyl enol ethers reacted with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy thioester derivatives, which were reduced to 1,3-diol and β-hydroxy aldehyde derivatives, or hydrolyzed to β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  已经实现了固相上的醛醇缩合反应。在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下，聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的β-羟基硫代酯衍生物，将其还原为1,3-二醇和β-羟基醛衍生物，或水解为β-羟基羧酸衍生物。
• Substituent Effects on the Stereochemical Course of Electrophile-initiated Tetrahydropyran-forming Reactions: A Possible Stereoelectronic Effect
  作者：David J. Hart、Suzanne Patterson、Alain Zakarian

  DOI：10.3987/com-99-s119

  日期：——