(4-Fluoro-3-{1-[3-(3-thiophen-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoyl]-piperidin-4-yl}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 823195-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluoro-3-{1-[3-(3-thiophen-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoyl]-piperidin-4-yl}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[4-fluoro-3-[1-[3-(3-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoyl]piperidin-4-yl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 823195-20-6
• 化学式: C₃₀H₃₁FN₄O₄S
• 分子量: 562.665
• InChiKey: DYJXTVZJYXXFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluoro-3-{1-[3-(3-thiophen-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoyl]-piperidin-4-yl}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到[4-(5-Aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-[3-(3-thiophen-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Design of bivalent ligands using hydrogen bond linkers: synthesis and evaluation of inhibitors for human β-tryptase

  摘要：

  We exploit the concept of using hydrogen bonds to link multiple ligands for maintaining simultaneous interactions with polyvalent binding sites. This approach is demonstrated by the syntheses and evaluation of pseudo-bivalent ligands as potent inhibitors of human (beta-tryptase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.065
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxybenzoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-乙基二丙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Fluoro-3-{1-[3-(3-thiophen-2-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoyl]-piperidin-4-yl}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of bivalent ligands using hydrogen bond linkers: synthesis and evaluation of inhibitors for human β-tryptase

  摘要：

  We exploit the concept of using hydrogen bonds to link multiple ligands for maintaining simultaneous interactions with polyvalent binding sites. This approach is demonstrated by the syntheses and evaluation of pseudo-bivalent ligands as potent inhibitors of human (beta-tryptase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.065

文献信息

• Design of bivalent ligands using hydrogen bond linkers: synthesis and evaluation of inhibitors for human β-tryptase
  作者：Roy J. Vaz、Zhongli Gao、James Pribish、Xin Chen、Julian Levell、Larry Davis、Eva Albert、Maurice Brollo、Antonio Ugolini、Dona M. Cramer、Jennifer Cairns、Keith Sides、Feng Liu、Jennifer Kwong、Jiesheng Kang、Sam Rebello、Michael Elliot、HengKeang Lim、Vinolia Chellaraj、Robert W. Singleton、Yi Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.065

  日期：2004.12

  We exploit the concept of using hydrogen bonds to link multiple ligands for maintaining simultaneous interactions with polyvalent binding sites. This approach is demonstrated by the syntheses and evaluation of pseudo-bivalent ligands as potent inhibitors of human (beta-tryptase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.