methyl O-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenylglycolate | 118527-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl O-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenylglycolate
• 英文别名: methyl 2-acetyloxy-2-cyclohexyl-2-phenylacetate
• CAS: 118527-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JQESEJDLWXYTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenylglycolate 在 重氮甲烷 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-环己基-2-羟基苯乙酸甲酯 、 2-环己基-2-羟基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯 、 2-羟基-2-((1s,4s)-4-羟基环己基)-2-苯基乙酸甲酯 、 Hydroxy-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-phenyl-acetic acid methyl ester 、 Hydroxy-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclohexyl)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of methyl cyclohexylphenylglycolate, a constitutional unit of drugs, catalysed by iron(II) acetonitrile solvate.

  摘要：

  研究了利用Fe(MeCN)2+6-H2O2-Ac2O反应体系（一种单加氧酶模型体系）对甲基O-乙酰基-α-环己基-α-苯基甘氨酸酯（4c）进行氧化的反应，该研究与人类和犬类中药物奥昔布宁盐酸盐（1）的代谢有关。在氧化的产物5d、7、8和9中，5d、7和8与1在哺乳动物体内的代谢产物相对应，除了7和8的立体化学结构不同。这暗示了该药物在哺乳动物体内代谢机制的相关信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1926