(2S,3S)-2-phenyl-1-tosyl-3-vinylaziridine | 1186384-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-phenyl-1-tosyl-3-vinylaziridine
• 英文别名: 2-phenyl-1-tosyl-3-vinylaziridine；(2S,3S)-2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine
• CAS: 1186384-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: YCFLTQOBPNCBGE-UBFHEZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-phenyl-1-tosyl-3-vinylaziridine 在 bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato)copper(II) monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(R)-2,5-dihydro-2-phenyl-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 氢碘酸 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-2-phenyl-1-tosyl-3-vinylaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性乙烯基氮丙啶的立体有择环扩展

  摘要：

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。

  DOI：

  10.1021/ol200263g

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Morpholines and Their Homologues via S_N2-Type Ring Opening of Aziridines and Azetidines with Haloalcohols
  作者：Manas K. Ghorai、Dipti Shukla、Kalpataru Das

  DOI：10.1021/jo901297d

  日期：2009.9.18

  yield and enantioselectivity of a variety of substituted nonracemic morpholines and their homologues is described. The reaction proceeds via an SN2-type ring opening of activated aziridines and azetidines by suitable halogenated alcohols in the presence of Lewis acid followed by base-mediated intramolecular ring closure of the resulting haloalkoxy amine.

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。
• Practical and Highly Selective Sulfur Ylide-Mediated Asymmetric Epoxidations and Aziridinations Using a Cheap and Readily Available Chiral Sulfide: Extensive Studies To Map Out Scope, Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Ona Illa、Mariam Namutebi、Chandreyee Saha、Mehrnoosh Ostovar、C. Chun Chen、Mairi F. Haddow、Sophie Nocquet-Thibault、Matteo Lusi、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja405073w

  日期：2013.8.14

  The chiral sulfide, isothiocineole, has been synthesized in one step from elemental sulfur, γ-terpinene, and limonene in 61% yield. A mechanism involving radical intermediates for this reaction is proposed based on experimental evidence. The application of isothiocineole to the asymmetric epoxidation of aldehydes and the aziridination of imines is described. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities

  手性硫化物异硫辛醇由元素硫、γ-萜品烯和柠檬烯一步合成，产率为 61%。基于实验证据提出了涉及该反应的自由基中间体的机制。描述了异硫辛醇在醛的不对称环氧化和亚胺的氮丙啶化中的应用。使用简单的实验方案已在广泛的芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和醛中获得了出色的对映选择性和非对映选择性。在氮丙啶化反应中，对多种亚胺都具有优异的对映选择性和良好的非对映选择性。已经提出了机械模型来合理化观察到的高选择性，这应该使硫化物能够在合成中充满信心地使用。在环氧化中，甜菜碱形成的可逆程度决定了非对映选择性和对映选择性。在了解反应机理的基础上适当调整反应条件可以在大多数情况下获得高选择性。在氮丙啶化反应中，甜菜碱的形成与半稳定的叶立德是不可逆的，非对映选择性在甜菜碱形成步骤中确定，因此变化更大。
• Palladium-Mediated Annulation of Vinyl Aziridines with Michael Acceptors: Stereocontrolled Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Its Application in a Formal Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Martin A. Lowe、Mehrnoosh Ostovar、Serena Ferrini、C. Chun Chen、Paul G. Lawrence、Francesco Fontana、Andrew A. Calabrese、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201101389

  日期：2011.7.4

  Just add salt: Vinyl aziridines have been treated with methyl vinyl ketone or ethyl thioacrylate in the presence of Pd0 to give pyrrolidines with moderate to good diastereoselectivity. The presence of nBu4NCl was critical to successful annulation. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated in a short (formal) synthesis of (−)‐α‐kainic acid.

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。
• Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo101004x

  日期：2010.9.17

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.
• Stereospecific Ring Expansion of Chiral Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、Mauricio Navarro Villalobos、Alexandra Plichta、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol200263g

  日期：2011.3.4

  In this report, it is demonstrated that chiral vinyl aziridines can be stereospecifically ring expanded. This synthetic approach allows controlled access to chiral 2,5-cis- or 2,5-trans-3-pyrroline products from starting materials with the appropriate aziridine geometry. Twenty three ring expansion examples, most of which feature a stereospecific cyclization, are presented.

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。