2-(Adenine-7-yl)ent-4-en-1-ol | 250650-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(Adenine-7-yl)ent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(6-amino-purin-7-yl)-pent-4-en-1-ol；2-(6-Aminopurin-7-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 250650-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: POVXIEFYGGYAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Adenine-7-yl)ent-4-en-1-ol 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 [2-(6-氨基-嘌呤-7-基)-戊-4-烯氧基甲基]-吗啉-4-基-次膦酸
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(Adenine-7-yl)ent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816

文献信息

• 7-(1-Cyanobut-3-en-1-yl)-N6-[(N,N-dimethylamino)methylene]adenine as a Starting Compound for the Synthesis of α-Branched Acyclic Analogues of N7-Isomer of Adenosine
  作者：Dana Hocková、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19991316

  日期：——

  7-(1-Cyanobut-3-en-1-yl)-N⁶-[(N,N-dimethylamino)methylene]adenine (2) was used as a multipurpose starting material for the synthesis of a series of α-branched acyclic analogues of N⁷-isomer of adenosine by further reactions on allyl (hydroxylation) and/or cyano group (hydrolysis, methanolysis or tetrazole formation).

  7-(1-氰基丁-3-烯-1-基)-N^6-[(N,N-二甲基氨基)亚甲基]腺嘌呤(2)被用作多用途起始物质，通过对烯丙基(羟化)和/或氰基(水解、甲醇解或四唑形成)的进一步反应，合成了一系列α-支链无环类腺苷N^7-异构体的类似物。
• An Efficient Synthesis Of Acyclic N⁷- and N⁹-Adenine Nucleosides Via Alkylation With Secondary Carbon Electrophiles to Introduce Versatile Functional Groups At the C-1 Position of Acyclic Moiety
  作者：Pravin L. Kotian、V. Satish Kumar、Tsu-Hsing Lin、Yahya El-Kattan、Ajit Ghosh、Minwan Wu、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500446816

  日期：2006.1

  introduction of versatile functional groups, allyl and ester, at the C-1 position of the acyclic chain in acyclic adenine nucleosides was achieved for the first time directly by alkylation of adenine and N6-protected adenine. Thus, the C-1′-substituted N9-adenine acyclic nucleoside, adenine-9-yl-pent-4-enoic acid ethyl ester (11), was prepared by direct alkylation of adenine with 2-bromopent-4-enoic

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，