4-[2-[4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethyl-N-benzoyloxy]carbamimidoylphenoxy]butanoic acid ethyl ester | 448961-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethyl-N-benzoyloxy]carbamimidoylphenoxy]butanoic acid ethyl ester
• CAS: 448961-55-5
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₆
• 分子量: 574.717
• InChiKey: RRFTUHMFQGWIRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethyl-N-benzoyloxy]carbamimidoylphenoxy]butanoic acid ethyl ester 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-[2-[5-[4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethylphenyl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]phenoxy]butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-[2-[4-[1-(4-isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethyl-N-benzoyloxy]carbamimidoylphenoxy]butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014