N,N'-bis(salicylidene)-1,4-phenylenedimethanamine | 51473-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-1,4-phenylenedimethanamine
• 英文别名: bis(hydroxybenzyl)-p-diaminoxylene；2-[[4-[[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]methyl]phenyl]methyliminomethyl]phenol
• CAS: 51473-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: NHRIYEQUSNJYFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C (polymorph)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-bis(salicylidene)-1,4-phenylenedimethanamine 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到[Cu2((bis(hydroxybenzyl)-p-diaminoxylene)(2-))2]
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and crystal structure of a copper dimetallocyclophane complex exhibiting unique rotational isomerism

  摘要：

  在室温甲醇中的高稀释条件下，N,N′-双（水杨醛）-1,4-亚苯基二甲胺与醋酸铜（II）反应，生成了二茂环烷，收率为 85%。在该二聚复合物的晶体结构中，观察到亚苯基桥基有两种旋转异构体。在其中一种异构体中，这些基团几乎平行排列，形成了一个尺寸为 7.31 × 5.23 Å 的空腔。在这种垂直排列中，环中心之间的距离与通过分子动力学计算确定的液态苯边缘到面 CH-π 相互作用的优化值相同，这表明在这种旋转异构体中存在很强的边缘到面相互作用。

  DOI：

  10.1039/a807579d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylidene)-1,4-phenylenedimethanamine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/（III）联吡啶杂螯合物，具有酚亚胺功能。合成，晶体结构，光谱和电子转移性质以及溶液反应性

  摘要：

  [Ru（bpy）2（L'）] ClO 4 [py = 2,2'-联吡啶; L'= - OC 6 H 3（R）C（R'）NH; R = R'= H 1a ; R = H，R'= CH 3 1b；R = NO 2，R'= H 1c ]是通过裂解双核的N–N和NC–（脂族和芳族）键合成的亚胺功能。1a的单晶结构确定已验证了1的形成。该复合物在可见光区域表现出很强的MLCT跃迁，在紫外光区域表现出配体内的跃迁，并且在700 nm附近表现出中等强度的发射。量子产率（φ发光处理的）在77 K（乙醇–甲醇，4：1玻璃）在2.2×10 -2 –6.5×10 -3范围内变化，具体取决于1中的L' 。该配合物显示钌（III） -钌（II）和钌（IV） -钌（III）氧化的范围0.52-0.77和1.71-1.97 V相对于 分会分别。对于1a和1b，一个配体 居中 氧化作用 接近2 V，对于所有配合物，两个 联吡啶基于减少已经在范围中检测到-1

  DOI：

  10.1039/b001663m

文献信息

• Solution studies and structure of a dinuclear-based double-stranded helicate of [Cu2(p-xysal)2] (H2-p-xysal=bis(hydroxylbenzyl)diaminoxylene)
  作者：Yufei Song、Iryna A. Koval、Patrick Gamez、Gerard A. van Albada、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/j.poly.2004.04.011

  日期：2004.6

  Cu2(p-xysal)2 with a double-stranded helicate structure, constructed from two slightly different units of dinuclear Cu(II), in which all the copper(II) ions have distorted tetrahedral geometries. The two sublattices are interpenetrating where the helix axes are oriented as the monoclinic angle (116.6°). ESI-MS measurement indicates that the complex may partially dissociate in solution. The EPR spectrum

  摘要一种简单的席夫碱配体双（羟基苄基）二氨基二甲苯（H2-对-乙醛）与高氯酸铜（II）反应导致形成具有双链螺旋结构的Cu2（对-乙醛）2，该结构由两个双核Cu（II）的单位略有不同，其中所有的铜（II）离子都扭曲了四面体的几何形状。两个子晶格相互贯穿，其中螺旋轴的方向为单斜角（116.6°）。ESI-MS测量表明复合物可能在溶液中部分解离。冷冻的CHCl3 / MeOH溶液中的EPR光谱显示存在两种不同的物质。用一种单核物种和一种双核物种对光谱进行了令人满意的模拟。循环伏安法研究显示，在E1 / 2 = -0.915 V时，Cu（II）/ Cu（I）氧化还原对具有弱可逆的还原波。在Epa = 0.94和1.25 V处有两个连续的氧化波。后一个氧化波似乎是微弱可逆的，并且被分配给酚酸酯基团的一个电子氧化。分子内和分子间相互作用被证明在复合物分子结构的形成和稳定中起重要作用。