2,6-anhydro-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-talo-octonic acid lactone | 129907-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-anhydro-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-talo-octonic acid lactone
• 英文别名: (4R,6R,7R,8R)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-7,8-bis(phenylmethoxy)-2,5-dioxaspiro[3.5]nonan-3-one
• CAS: 129907-58-0
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇
• 分子量: 594.705
• InChiKey: UVIICHUCFFOSQG-SBWZEQCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-talo-octonic acid lactone 在 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 反应 26.0h， 以89%的产率得到2,6-anhydro-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-β-D-manno-2-D-glycero-D-talo-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Kdop的2-脱氧-2-（取代甲基）类似物

  摘要：

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84237-o
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-1-azido-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-manno-2-octulopyranose 在 三氟化硼乙醚 sodium hydroxide 、 水 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,6-anhydro-4,5,7,8-tetra-O-benzyl-3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-D-talo-octonic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  β-Kdop的2-脱氧-2-（取代甲基）类似物

  摘要：

  摘要由Kdo制备了β-端羟基被取代甲基取代的3-脱氧-d-甘露糖基辛酸（Kdo）的类似物。取代的甲基是从Kdo的羧基衍生而来的，而类似物的羧基是通过酮糖叠氮基乙酸甲酯12d与Me 3 SiCN的立体定向反应引入的，从而得到腈16。16的腈基的水解得到叠氮羧酸17a。17a的氢化得到氨基酸4a。分别制备2-羟甲基和2-膦酰基甲基类似物4b和4c的关键步骤是将叠氮基甲基衍生物17a选择性还原为氨基甲基衍生物17b，通过脱氨基作用将17b转化为β-内酯19，分别用氢氧化物和亚磷酸三乙酯对19的β-内酯环进行亲核开环，得到4b和4c。在1-O-烷基磺酸盐9b和9f的甲基和（甲硫基）甲基糖苷与叠氮化物的反应中观察到有趣的对比。前者通过直接置换反应而得到未重排的叠氮化物9d，而后者通过硫的参与而发生反应而得到重排的叠氮化物11。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84237-o

文献信息

• TADANIER, JACK;LEE, CHEUK-MAN;HENGEVELD, JOHN;ROSENBROOK, WILLIAM;WHITTER+, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 209-222
  作者：TADANIER, JACK、LEE, CHEUK-MAN、HENGEVELD, JOHN、ROSENBROOK, WILLIAM、WHITTER+

  DOI：——

  日期：——