3-(4'-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 162050-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4'-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-hydroxybutylphthalide；hydroxybutylphthalide；3-(4-hydroxybutyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 162050-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YGTPGNHJDMMLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 Jones reagent 作用下， 生成 丁苯酞杂质39
  参考文献：
  名称：

  Metabolism and Pharmacokinetics of 3-n-Butylphthalide (NBP) in Humans: The Role of Cytochrome P450s and Alcohol Dehydrogenase in Biotransformation

  摘要：

  ，在口服200毫克NBP后，NBP在人体内经历了广泛的新陈代谢，在人体血浆和尿液中发现了23种代谢产物。主要代谢途径包括烷基侧链的羟基化，特别是3-、ω-1-和ω-碳的羟基化，以及进一步的氧化和结合。大约81.6%的剂量在尿液中回收，主要形式为NBP-11-酸（M5-2）以及M5-2和单羟基化产物的葡糖苷酸结合物。10-酮-NBP（M2）、3-羟基-NBP（M3-1）、10-羟基-NBP（M3-2）和M5-2是主要的循环代谢产物，其中曲线下面积值比NBP高1.6、2.9、10.3和4.1倍。这四种代谢产物的参考标准是通过Cunninghamella blakesleana的微生物生物转化获得的。体外表型研究表明，多种细胞色素P450（P450）同工酶，特别是CYP3A4、2E1和1A2，参与了M3-1、M3-2和11-羟基-NBP的形成。以M3-2和11-羟

  DOI：

  10.1124/dmd.112.049684
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.3h， 生成 3-(4'-hydroxybutyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Spiroacetals

  摘要：

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。

  DOI：

  10.1071/ch9960189