5-nitro-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one | 103029-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-nitro-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-nitro-3H-benzooxazol-2-one；3-acetyl-5-nitro-3H-benzoxazol-2-one；3-Acetyl-5-nitro-3H-benzoxazol-2-on；3-Acetyl-5-nitro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 103029-82-9
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• 分子量: 222.157
• InChiKey: FGKYSVODPJBEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one 在 镍 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-乙酰基-5-氨基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zinner,H.; Wigert,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1331 - 1339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-acetoxybenzoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-nitro-3-acetylbenz[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  伴随乙酰基从氧迁移到氮的苯并[d]恶唑酮的合成

  摘要：

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。

  DOI：

  10.1080/00397910903245158

文献信息

• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 407,410
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benz[<i>d</i>]oxazolones Involving Concomitant Acetyl Migration from Oxygen to Nitrogen
  作者：Sibdas Ray、Sukla Ghosh

  DOI：10.1080/00397910903245158

  日期：2010.7.27

  Heating of o-acetoxybenzoyl azides 6–10 in toluene leads to the Curtius reaction, which, when followed by closure of oxazolone ring with concomitant migration of acetyl group from oxygen to nitrogen, produces 3-acetoxybenz[d]oxazol-2(3H)-ones 11–15, which undergo hydrolysis with hot dilute hydrochloric acid to furnish benz[d]oxazol-2(3H)-ones 17–21. Thermal reaction of 2-hydroxy-5-nitrobenzoyl azide

  在甲苯中加热邻乙酰氧基苯甲酰叠氮化物 6-10 导致 Curtius 反应，随后恶唑酮环闭合，同时乙酰基从氧迁移到氮，生成 3-乙酰氧基苯并[d]恶唑-2(3H) -ones 11-15，用热的稀盐酸水解，得到苯并[d]恶唑-2(3H)-ones 17-21。2-羟基-5-硝基苯甲酰叠氮化物 (22) 在甲苯中的热反应最终产生 5-硝基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮 (20) 和 5-硝基苯并[d]异恶唑-3(2H)的混合物)-一 (23)。
• Zinner,H.; Wigert,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1331 - 1339
  作者：Zinner,H.、Wigert,H.

  DOI：——

  日期：——