N,N,N’,N’-tetrabenzyl-1,2-hydrazodicarboxamide | 1240158-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N’,N’-tetrabenzyl-1,2-hydrazodicarboxamide
• 英文别名: N1,N1,N2,N2-tetrabenzylhydrazine-1,2-dicarboxamide；1,1-Dibenzyl-3-(dibenzylcarbamoylamino)urea；1,1-dibenzyl-3-(dibenzylcarbamoylamino)urea
• CAS: 1240158-46-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₂
• 分子量: 478.594
• InChiKey: JVXRIRQDANDFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N’,N’-tetrabenzyl-1,2-hydrazodicarboxamide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N,N,N’,N’-tetrabenzyl-1,2-azodicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酰胺作为模板结合基元用于构建氢键分子穿梭

  摘要：

  偶氮二甲酰胺 (R(2)NCON=NCONR(2)) 显示可作为组装前所未有的偶氮官能化氢键组装 [2] 轮烷的新模板。此外，通过氮-氮键的氢化-脱氢策略，这些结合位点可以可逆且有效地与其偶氮形式相互转化。这种新型的化学可切换控制元件已在刺激响应分子穿梭机中实现，该穿梭机通过可逆的偶氮/水偶氮相互转换工作，产生大幅度的净位置变化，并在穿梭的两种状态下对大环的结合位点进行很好的区分。这些分子穿梭机能够通过两种不同的机制运行：通过两个可逆且独立的化学事件以离散模式运行，重要的是，在通过催化酯键形成反应的连续方式中，穿梭充当有机催化剂。在后者中，将穿梭的两种状态结合到这个简单的化学反应网络中，促进了大环在丝线的两个氮基和碳基站之间的动态易位，允许发生能量上坡的酯化过程。

  DOI：

  10.1021/ja101151t
• 作为产物：
  描述：

  二苯基肼-1,2-二羧酸酯 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N,N,N’,N’-tetrabenzyl-1,2-hydrazodicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酰胺作为模板结合基元用于构建氢键分子穿梭

  摘要：

  偶氮二甲酰胺 (R(2)NCON=NCONR(2)) 显示可作为组装前所未有的偶氮官能化氢键组装 [2] 轮烷的新模板。此外，通过氮-氮键的氢化-脱氢策略，这些结合位点可以可逆且有效地与其偶氮形式相互转化。这种新型的化学可切换控制元件已在刺激响应分子穿梭机中实现，该穿梭机通过可逆的偶氮/水偶氮相互转换工作，产生大幅度的净位置变化，并在穿梭的两种状态下对大环的结合位点进行很好的区分。这些分子穿梭机能够通过两种不同的机制运行：通过两个可逆且独立的化学事件以离散模式运行，重要的是，在通过催化酯键形成反应的连续方式中，穿梭充当有机催化剂。在后者中，将穿梭的两种状态结合到这个简单的化学反应网络中，促进了大环在丝线的两个氮基和碳基站之间的动态易位，允许发生能量上坡的酯化过程。

  DOI：

  10.1021/ja101151t

文献信息

• Azodicarboxamides as Template Binding Motifs for the Building of Hydrogen-Bonded Molecular Shuttles
  作者：José Berná、Mateo Alajarín、Raúl-Angel Orenes

  DOI：10.1021/ja101151t

  日期：2010.8.11

  as new templates for the assembly of unprecedented azo-functionalized hydrogen-bond-assembled [2]rotaxanes. Moreover, these binding sites can be reversibly and efficiently interconverted with their hydrazo forms through a hydrogenation-dehydrogenation strategy of the nitrogen-nitrogen bond. This novel chemically switchable control element has been implemented in stimuli-responsive molecular shuttles

  偶氮二甲酰胺 (R(2)NCON=NCONR(2)) 显示可作为组装前所未有的偶氮官能化氢键组装 [2] 轮烷的新模板。此外，通过氮-氮键的氢化-脱氢策略，这些结合位点可以可逆且有效地与其偶氮形式相互转化。这种新型的化学可切换控制元件已在刺激响应分子穿梭机中实现，该穿梭机通过可逆的偶氮/水偶氮相互转换工作，产生大幅度的净位置变化，并在穿梭的两种状态下对大环的结合位点进行很好的区分。这些分子穿梭机能够通过两种不同的机制运行：通过两个可逆且独立的化学事件以离散模式运行，重要的是，在通过催化酯键形成反应的连续方式中，穿梭充当有机催化剂。在后者中，将穿梭的两种状态结合到这个简单的化学反应网络中，促进了大环在丝线的两个氮基和碳基站之间的动态易位，允许发生能量上坡的酯化过程。
• Photoinduced Pedalo-Type Motion in an Azodicarboxamide-Based Molecular Switch
  作者：Saeed Amirjalayer、Alberto Martinez-Cuezva、Jose Berna、Sander Woutersen、Wybren Jan Buma

  DOI：10.1002/anie.201709666

  日期：2018.2.12

  Well-defined structural changes of molecular units that can be triggered by light are crucial for the development of photoactive functional materials. Herein, we report on a novel switch that has azodicarboxamide as its photo-triggerable element. Time-resolved UV-pump/IR probe spectroscopy in combination with quantum-chemical calculations shows that the azodicarboxamide functionality, in contrast to

  可以被光触发的分子单元的明确定义的结构变化对于光敏功能材料的开发至关重要。在此，我们报告了一种新颖的开关，该开关具有偶氮二甲酰胺作为其可光触发的元素。时间分辨的紫外泵浦/ IR探针光谱与量子化学计算相结合显示，与其他基于偶氮的发色团相比，偶氮二甲酰胺功能不发生反式顺式光异构化。相反，发生光诱导的脚踏型运动，由于其体积守恒的特性，它使得能够在受限的空间中设计具有可控运动的功能分子系统。