13β,17β-dihydroxy-12α,13-epietiojerva-4,8(14)-dien-3-one | 74122-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13β,17β-dihydroxy-12α,13-epietiojerva-4,8(14)-dien-3-one
• CAS: 74122-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: OWNZTFPESMYUIR-XCDZQEORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β,17β-dihydroxy-12α,13-epietiojerva-4,8(14)-dien-3-one 、 丙酮 在 高氯酸 作用下， 反应 0.5h， 以2.3 mg的产率得到(3aS,11aR,11bS,12aR,12bR)-2,2,11a,12b-Tetramethyl-3a,4,5,6,7,10,11,11a,11b,12,12a,12b-dodecahydro-1,3-dioxa-benzo[a]cyclopenta[i]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。六、17-氧化的 12,13-环氧耶尔文与三氟化硼醚的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理 17-氧化 12,13-epoxyetiojerv-5-en-3-one 3,3-乙烯缩醛 (1A-10A)。环氧环裂解反应随着 17 个取代基的电负性增加而缓慢进行，没有和/或有去缩醛化，得到各种化合物，包括重排产物（23A 和 23B）。表 1 中总结的结果表明，除了几种化合物（11A、20A、20B 和 34A）外，反应产生了通过在电负性较低的 C-12 而不是在 C-13 处初始裂解形成的化合物。后一种化合物的形成归因于氢化物转移或 17-乙酰氧基的相邻参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.243
• 作为产物：
  描述：

  13β,17β-dihydroxy-12α,13-epietiojerva-5,8(14)-dien-3-one 3,3-ethylene acetal 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到13β,17β-dihydroxy-12α,13-epietiojerva-4,8(14)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。六、17-氧化的 12,13-环氧耶尔文与三氟化硼醚的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理 17-氧化 12,13-epoxyetiojerv-5-en-3-one 3,3-乙烯缩醛 (1A-10A)。环氧环裂解反应随着 17 个取代基的电负性增加而缓慢进行，没有和/或有去缩醛化，得到各种化合物，包括重排产物（23A 和 23B）。表 1 中总结的结果表明，除了几种化合物（11A、20A、20B 和 34A）外，反应产生了通过在电负性较低的 C-12 而不是在 C-13 处初始裂解形成的化合物。后一种化合物的形成归因于氢化物转移或 17-乙酰氧基的相邻参与。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.243