2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide | 198625-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: [4-Methoxy-2-[methyl(phenyl)carbamoyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 198625-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 389.352
• InChiKey: SFOVYGBNRKBISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到8-methoxy-N-methylphenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Internal Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P.

  摘要：

  由等摩尔 Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 制备的新型钯试剂（方法 B）不仅适用于三氟甲酰胺的内部双芳基偶联反应，也适用于卤代甲酰胺的内部双芳基偶联反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1723
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methoxy-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用由Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型高活性钯试剂进行芳基-芳基偶联反应。

  摘要：

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.519

文献信息

• Internal Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P.
  作者：Takashi HARAYAMA、Toshihiko AKIYAMA、Yuichiro NAKANO

  DOI：10.1248/cpb.45.1723

  日期：——

  A novel Pd reagent prepared from equimolar Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P (method B) was useful for the internal biaryl coupling reaction of not only triflate-amide but also halo-amide.

  由等摩尔 Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 制备的新型钯试剂（方法 B）不仅适用于三氟甲酰胺的内部双芳基偶联反应，也适用于卤代甲酰胺的内部双芳基偶联反应。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Using a Novel and Highly Active Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P.
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1248/cpb.50.519

  日期：——

  A palladium-assisted coupling reaction of aryl triflate with arene was investigated, and a novel Pd reagent prepared from equimolar Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane (DPPP), and Bu3P was developed. This method is useful for intramolecular biaryl coupling reactions, not only between aryl triflate and arene (triflate-amide), but also between aryl halide and arene (halo-amide).

  研究了三氟甲磺酸芳基酯与芳烃的钯辅助偶联反应，并开发了由等摩尔Pd（OAc）2、1,3-双[二苯基膦基]丙烷（DPPP）和Bu3P制备的新型Pd试剂。该方法不仅可用于三氟甲磺酸芳基酯和芳烃（三氟甲酰胺）之间的分子内联芳基偶联反应，而且可用于卤代芳基和芳烃（卤代酰胺）之间的分子内联芳反应。
• Intramolecular Pd-catalyzed Biaryl Coupling Reaction of N-Aryl-2-triflyloxybenzamides Using Pd(OAc)2, 1,3-Bis[diphenylphosphino]propane, Bu3P, and DBU
  作者：Takashi Harayama、Hiromi Nishioka、Yoshimi Shoujiguchi、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-04-s(p)7

  日期：——

  Intramolecular Pd-catalyzed coupling reactions of N-aryl-2-triflyloxybenzamides were examined. The procedure using DBU as a base was effective for even in the reaction of oxygen-substituted benzamides.

  检测了 N-aryl-2-triflyloxybenzamides 的分子内 Pd 催化偶联反应。使用 DBU 作为碱的方法甚至在氧取代苯甲酰胺的反应中也是有效的。