N-benzyl-1-cyclopropylmethanimine oxide | 1165676-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-cyclopropylmethanimine oxide
• CAS: 1165676-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KVLLMGUHUXGWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-cyclopropylmethanimine oxide 、 苯乙炔 在 indium(III) bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到N-benzyl-N-(1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-ynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines

  摘要：

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.206
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 环丙甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-cyclopropylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  有机光催化剂实现的无金属和无添加剂合成 α-羟氨基酮

  摘要：

  我们在此报告了一种直接合成 α-羟基氨基酮的方法，该方法涉及硝酮与 2-苯甲酰基-2-苯基苯并噻唑啉在有机光催化下的苯甲酰化反应。该方法提供了在不使用任何过渡金属催化剂或碱的情况下获得各种 α-羟基氨基酮的途径。对照实验表明，反应是通过苯甲酰基自由基加成硝酮进行的。发现苯并噻唑啉是比 Hantzsch 酯更合适的自由基前体。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3003

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkyne Addition to Nitrones Enabled by Tunable Axially Chiral Imidazole-Based P,N-Ligands
  作者：Shengkang Yin、Kendall N. Weeks、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c00873

  日期：2024.3.20

  reaction accommodates a wide range of nitrones and alkynes, enabling the streamlined synthesis of chiral propargyl N-hydroxylamines via the enantioselective C–C bond formation. A diverse array of optically active nitrogen-containing compounds, including chiral hydroxylamines, can be accessed directly through facile transformations of the reaction products.

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• Asymmetric Clicking of Alkynyl Dipolarophiles and Nitrones Catalyzed by a Well-Defined Chiral Iron Complex
  作者：Zhen-Ni Zhao、Feng-Kai He、Yu-Hao Wang、Yi-Chao Li、Zi-Han Li、Xiao-Yu Yang、Uwe Schneider、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acscatal.4c03508

  日期：2024.9.6

  The enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and α-aliphatic nitrones has long been recognized as an important challenge, while considerable progress has been made for the alkenes and aromatic nitrones. We herein report an example of an earth-abundant iron-catalyzed enantioselective click-approach 1,3-dipolar cycloaddition of nonterminal alkynyl imides and α-aliphatic nitrones, and highly

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  作者：Chu-Pei Xu、Pei-Qiang Huang、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol300550x

  日期：2012.4.20

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