(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-2-((R)-1-hydroxy-allyl)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl]-oxazolidin-2-one | 867019-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-2-((R)-1-hydroxy-allyl)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 867019-05-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: GDYFDWYKKPEMJA-PPGCHCFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-2-((R)-1-hydroxy-allyl)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 (N,N'-Mes₂-cyclo-C₃H₅N₂)(PCy₃)(Cl)2Ru=CHPh 4 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5S)-5-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-4-methoxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A simple spiroepoxide as methionine aminopeptidase-2 inhibitor: synthetic problems and solutions

  摘要：

  The preparation of a simple 1-oxa-spiro[2.4]heptane derivative is described. Observations made in the course of the synthesis show again that apparently minor structural modifications of the dienic substrate exert a strong influence on the ring-closing metathesis outcome and that the efficient construction of even simple but highly substituted systems by RCM may constitute a synthetic challenge. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl)-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以27%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-2-((R)-1-hydroxy-allyl)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple spiroepoxide as methionine aminopeptidase-2 inhibitor: synthetic problems and solutions

  摘要：

  The preparation of a simple 1-oxa-spiro[2.4]heptane derivative is described. Observations made in the course of the synthesis show again that apparently minor structural modifications of the dienic substrate exert a strong influence on the ring-closing metathesis outcome and that the efficient construction of even simple but highly substituted systems by RCM may constitute a synthetic challenge. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.136