| 1148044-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1148044-58-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: YFMDAEPSEJQYQP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 Boc-3Pal-D-Pro-Aib-Phe-NMe2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非典型的“氮杂-Morita-Baylis-Hillman”机理进行的吡啶丙氨酸（Pal）-肽催化的N-酰基亚胺对映体选择性烯丙基酯加成反应

  摘要：

  包括动力学和氢/氘动力学同位素效应在内的机理实验揭示了吡啶基丙氨酸-肽催化的烯丙酸酯和N-酰基亚胺的对映选择性偶联中的“非典型”速率确定步骤。通常，丙烯酸酯通过相似的机制参与基于醛的“ Morita-Baylis-Hillman（MBH）”反应和基于亚胺的变体（“ Aza-MBH”），质子转移/催化剂再生通常是速率决定的。相反，标题反应表现出动力学，其中质子转移在动力学上是沉默的。

  DOI：

  10.1021/ol101947s

文献信息

• Cowen, Bryan J.; Saunders, Lindsey B.; Miller, Scott J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6105 - 6107
  作者：Cowen, Bryan J.、Saunders, Lindsey B.、Miller, Scott J.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridylalanine (Pal)-Peptide Catalyzed Enantioselective Allenoate Additions to <i>N</i>-Acyl Imines Proceed via an Atypical “aza-Morita−Baylis−Hillman” Mechanism
  作者：Lindsey B. Saunders、Bryan J. Cowen、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol101947s

  日期：2010.11.5

  experiments, including kinetics and hydrogen/deuterium kinetic isotope effects, reveal an “atypical” rate-determining step in a pyridylalanine-peptide catalyzed enantioselective coupling of allenoates and N-acyl imines. Typically, acrylates participate in both the aldehyde-based “Morita−Baylis−Hillman (MBH)” reaction and the imine-based variant (the “aza-MBH”) through similar mechanisms, with proton transfer/catalyst

  包括动力学和氢/氘动力学同位素效应在内的机理实验揭示了吡啶基丙氨酸-肽催化的烯丙酸酯和N-酰基亚胺的对映选择性偶联中的“非典型”速率确定步骤。通常，丙烯酸酯通过相似的机制参与基于醛的“ Morita-Baylis-Hillman（MBH）”反应和基于亚胺的变体（“ Aza-MBH”），质子转移/催化剂再生通常是速率决定的。相反，标题反应表现出动力学，其中质子转移在动力学上是沉默的。