2-Nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester | 118464-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: (3-Oxocyclohexen-1-yl) 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzoate；(3-oxocyclohexen-1-yl) 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 118464-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 329.232
• InChiKey: RJRJMYXORVTQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester 在 三甲基氰硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 尼替西农
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及口服药物组成物，包括尼替酮或其药学上可接受的盐，它们在酪氨酸血症的治疗中的使用，例如遗传性酪氨酸血症1型（HT-1）或黑酸尿症。该组成物具有改善的稳定性特征。本发明还涉及生产尼替酮的过程。

  公开号：

  WO2015101794A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-硝基三氟甲基苯 在 硫酸 作用下， 生成 2-Nitro-4-trifluoromethyl-benzoic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液中2-酰基环己烷-1,3-二酮及其碱金属盐的结构的1 H NMR，13 C NMR和计算DFT研究

  摘要：

  2-酰基取代的环己烷-1,3-二酮（酰基=甲酰基，1 ; 2-硝基苯甲酰基，2 ; 2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基，3）的1 H和13 C NMR光谱以及锂的钠盐和钾盐已测量1个。化合物3，称为NTBC，是一种用于I型酪氨酸血症的救生药物。使用具有B3LYP功能和6-31G **和/或6的DFT方法，发现了溶液中被研究对象的最佳分子结构。 -311G（2d，p）基本集。使用GIAO DFT B3LYP / 6-311G（2d，p）方法计算出所研究化合物的NMR参数的理论值。化合物1的理论数据− 3已利用不同互变异构体之间的平衡来解释其实验NMR光谱。已经发现，对于这些三酮，内消旋互变异构体占主导。1种盐的NMR谱图差异考虑到阳离子的大小和盐离解的程度可以合理化。似乎在DMSO溶液中，锂盐主要作为通过锂阳离子与两个氧原子的螯合而稳定的离子对而存在。据估计，该盐的甲酰基旋转的活化自由能为51.5

  DOI：

  10.1021/jo060583g

文献信息

• Pharmaceutical Composition
  申请人：CYCLE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160324785A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to oral pharmaceutical compositions comprising nitisinone, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their use in the treatment of tyrosinemia, such as Hereditary Tyrosinemia type-1 (HT-1), or alkaptonuria. The compositions have improved stability characteristics. The invention also relates to processes for producing nitisinone.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：CYCLE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015101794A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to oral pharmaceutical compositions comprising nitisinone, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their use in the treatment of tyrosinemia, such as Hereditary Tyrosinemia type-1 (HT-1), or alkaptonuria. The compositions have improved stability characteristics. The invention also relates to processes for producing nitisinone.

  本发明涉及口服药物组成物，包括尼替酮或其药学上可接受的盐，它们在酪氨酸血症的治疗中的使用，例如遗传性酪氨酸血症1型（HT-1）或黑酸尿症。该组成物具有改善的稳定性特征。本发明还涉及生产尼替酮的过程。
• ¹H NMR, ¹³C NMR, and Computational DFT Studies of the Structure of 2-Acylcyclohexane-1,3-diones and Their Alkali Metal Salts in Solution
  作者：Przemysław Szczeciński、Adam Gryff-Keller、Sergey Molchanov

  DOI：10.1021/jo060583g

  日期：2006.6.1

  and lithium sodium and potassium salts of 1 have been measured. The compound 3, known as NTBC, is a life-saving medicine applied in tyrosinemia type I. The optimum molecular structures of the investigated objects in solutions have been found using the DFT method with B3LYP functional and 6-31G** and/or 6-311G(2d,p) basis set. The theoretical values of the NMR parameters of the investigated compounds

  2-酰基取代的环己烷-1,3-二酮（酰基=甲酰基，1 ; 2-硝基苯甲酰基，2 ; 2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基，3）的1 H和13 C NMR光谱以及锂的钠盐和钾盐已测量1个。化合物3，称为NTBC，是一种用于I型酪氨酸血症的救生药物。使用具有B3LYP功能和6-31G **和/或6的DFT方法，发现了溶液中被研究对象的最佳分子结构。 -311G（2d，p）基本集。使用GIAO DFT B3LYP / 6-311G（2d，p）方法计算出所研究化合物的NMR参数的理论值。化合物1的理论数据− 3已利用不同互变异构体之间的平衡来解释其实验NMR光谱。已经发现，对于这些三酮，内消旋互变异构体占主导。1种盐的NMR谱图差异考虑到阳离子的大小和盐离解的程度可以合理化。似乎在DMSO溶液中，锂盐主要作为通过锂阳离子与两个氧原子的螯合而稳定的离子对而存在。据估计，该盐的甲酰基旋转的活化自由能为51.5