1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one | 1190864-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1190864-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₃N₂O
• 分子量: 351.166
• InChiKey: NVCOZPLAQFBPLM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-(4-Brombenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolidon-(3)-betain 在 N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one 、 1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基（三氟甲基）硅烷催化偶氮亚胺亚胺的对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.200902457

文献信息

• Catalytic Enantioselective Trifluoromethylation of Azomethine Imines with Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200902457

  日期：——

  It′s a cinch! The title reaction with azomethine imines 1 uses an operationally simple procedure, based on the combination of the bromide salt of cinchona alkaloids (3) and KOH. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl‐substituted amines can be accessed by a two‐step deprotection of the product (S)‐2.

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。