1-(4-Bromophenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: YIKYTGQGOSEFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 1-(4-Bromophenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到4-(4-bromobenzoyl)-5-morpholino-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃 C(sp2)−H 活化/卡宾插入/酯水解/芳基重氮酯环化用于合成多取代呋喃酮

  摘要：

  开发了铜催化烯属 C( sp 2 )−H 活化/卡宾插入/酯水解/环化序列，用于使用容易获得的烯胺酮和芳基重氮酯作为底物合成取代的 2(5 H )-呋喃酮。该方法操作简单，官能团耐受性好。该转化可以扩大到克量，并且所获得的 2(5 H )-呋喃酮衍生物可以很容易地转化为各种有用的合成结构单元，表明该合成策略的适用性。同位素标记实验表明重氮酯的酯基在反应过程中被水解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300494
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 乳酸乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-Bromophenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的转氨合成包含多种N，N-二取代的烯胺酮：可持续的无催化剂操作研究

  摘要：

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2946-z

文献信息

• Synthesis of enaminones containing diverse N,N-disubstitution via simple transamination: a study with sustainable catalyst-free operation
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Li Wei、Jieping Wan

  DOI：10.1007/s11164-017-2946-z

  日期：2017.10

  Abstract A systematic investigation on the synthesis of β-enaminones containing diverse N,N-disubstitution via the transamination of N,N-dimethyl amino functionalized β-enaminones and secondary amines has been conducted by employing biomass available green solvent ethyl lactate as reaction medium. A class of β-enaminones containing different N,N-disubstitutions have been smoothly synthesized under

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要
• Copper‐Catalyzed Olefinic C(<i>sp</i>²)−H Activation/Carbene Insertion/Ester Hydrolysis/Cyclization with Aryl Diazo Esters for the Synthesis of Multisubstituted Furanones
  作者：Yuzhi Wang、Yadong Yu、Yang Yu、Fei Huang、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/adsc.202300494

  日期：2023.8.10

  A copper-catalyzed olefinic C(sp2)−H activation/carbene insertion/ester hydrolysis/cyclization sequence has been developed for the synthesis of substituted 2(5H)-furanones employing readily available enaminones and aryl diazo esters as substrates. This method features operationally simple and good functional group tolerance. The transformation could be scaled up to gram quantities and the obtained

  开发了铜催化烯属 C( sp 2 )−H 活化/卡宾插入/酯水解/环化序列，用于使用容易获得的烯胺酮和芳基重氮酯作为底物合成取代的 2(5 H )-呋喃酮。该方法操作简单，官能团耐受性好。该转化可以扩大到克量，并且所获得的 2(5 H )-呋喃酮衍生物可以很容易地转化为各种有用的合成结构单元，表明该合成策略的适用性。同位素标记实验表明重氮酯的酯基在反应过程中被水解。