methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate | 760140-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate
• 英文别名: Methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 760140-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: LRAPCACWJYSICH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.3%的产率得到methyl 2-bromomethyl-6-(4-bromophenyl)-nicotinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYL OR HETEROARYL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3287456B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 6-(4-bromophenyl)-2-methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYL OR HETEROARYL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3287456B1

文献信息

• 一种多取代吡啶衍生物的制备方法及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108117516B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物的制备方法及其应用。本方法将烯胺酯类化合物、酮类化合物、催化剂和氧化剂溶于有机溶剂，在催化剂和氧化剂的作用下，烯胺酯类化合物和酮类化合物经氧化环合生成多取代吡啶衍生物。本发明的制备方法反应原料简单易得，实验操作简单，反应条件相对温和；反应活性高，通过高度的化学选择性和区域选择性构建不同取代基的多取代吡啶衍生物，有利于进行下一步的衍生化研究。且所获得的多取代吡啶衍生物对人肺癌细胞A‑549和人肝癌细胞HepG‑2具有潜在的抑制活性。本发明提供的吡啶衍生物（Ⅰ）和（Ⅱ）具有潜在的体外抗肿瘤细胞活性，具有开发成抗肿瘤药的前景。
• Copper Catalysis for Nicotinate Synthesis through <i>β-</i> Alkenylation/Cyclization of Saturated Ketones with <i>β</i> -Enamino Esters
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201701031

  日期：2018.2.1

  The first example of a Cu‐catalyzed and 4‐OH‐TEMPO mediated intermolecular [3+3] annulation of saturated ketones with β‐enamino esters is reported herein, which was successfully used for the synthesis of versatile nicotinates through sequential β‐C(sp3)‐H bond alkenylation, enamine‐carbonyl condensation and aromatization. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing a practical

  本文报道了第一个通过Cu催化和4-OH-TEMPO介导的饱和酮与β-烯胺酯的分子间[3 + 3]环化反应的实例，该方法已成功用于通过顺序β- C（sp 3）-H键烯基化，烯胺-羰基缩合和芳构化。该协议可耐受多种功能基团，从而为5H -chromeno [4,3-b]吡啶-5-酮骨架的制备提供了一种实用而有效的方法。
• A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction
  作者：Baolu Shi、William Lewis、Ian B. Campbell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol901502u

  日期：2009.8.20

  three-step sequence for the conversion of hydrazides into pyridines is reported in which the key steps are N−H insertion by a copper carbene intermediate derived from α-diazo-β-ketoesters into the hydrazide, reaction with ammonium acetate to give 1,2,4-triazines, followed by Diels−Alder reaction with norbornadiene.

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。
• US9994566B2
  申请人：——

  公开号：US9994566B2

  公开（公告）日：2018-06-12
• COMPOUND OF 5-HYDROXYL-1,7-NAPHTHYRIDINE SUBSTITUTED BY ARYL OR HETEROARYL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shenyang Sunshine Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3287456B1

  公开（公告）日：2020-08-26