ethyl 2-chloro-3-methoxybenzoate | 1261743-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-methoxybenzoate
• CAS: 1261743-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: AJAFGEBPAYWFNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-methoxybenzoate 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 、 palladium diacetate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-o-tolyl-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-3-甲氧基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到ethyl 2-chloro-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。
• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。