(Z)-α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide | 102103-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide
• 英文别名: (Z)-3-amino-2-[9-(methoxymethyl)-9H-purin-6-yl]-acrylamide；(Z)-3-amino-2-[9-(methoxymethyl)purin-6-yl]prop-2-enamide
• CAS: 102103-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₂
• 分子量: 248.244
• InChiKey: UPGFCPJTYBQHOB-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9的合成ħ嘌呤-6-乙酸衍生物

  摘要：

  α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺，乙酸乙酯，3和8，已通过催化氢化合成6-氰基亚甲基-9- methoxymethylpurine衍生物的2和7得到该用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯分别取代6-氯-9-（甲氧基甲基）嘌呤（1）。用胺取代3和8，得到相应的N-取代的α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙酰胺和乙酸乙酯4和10。反应3用哌啶，得到9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270731
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-2-[9-methoxymethyl-1,9-dihydro-purin-(6Z)-ylidene]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(Z)-α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过6-氰基亚甲基嘌呤催化加氢合成6-烯氨基嘌呤衍生物的简便方法

  摘要：

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94939-6

文献信息

• HAMAMICHI, NORIMITSU;MIYASAKA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4743-4746
  作者：HAMAMICHI, NORIMITSU、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for the synthesis of 6-enaminopurine derivatives by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylenepurines
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94939-6

  日期：1985.1

  6-Cyanomethylenepurines have been catalytically hydrogenated to the corresponding α-(aminomethylene)purine-6-acetic acid derivatives in good yields using dimethylformamide-benzene as solvent over Pd-C under medium pressure.

  在中压下，使用二甲基甲酰胺-苯作为溶剂，将6-氰亚甲基嘌呤以良好的产率催化氢化为相应的α-（氨基亚甲基）嘌呤-6-乙酸衍生物。
• Synthesis of α-(aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9<i>H</i>-purine-6-acetic acid derivatives
  作者：Norimitsu Hamamichi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1002/jhet.5570270731

  日期：1990.11

  α-(Aminomethylene)-9-(methoxymethyl)-9H-purine-6-acetamide and the ethyl acetate, 3 and 8, have been synthesized by catalytic hydrogenation of 6-cyanomethylene-9-methoxymethylpurine derivatives 2 and 7 which were obtained by the substitution of 6-chloro-9-(methoxymethyl)purine (1) with α-cyanoacetamide and ethyl cyanoacetate, respectively. Substitution of 3 and 8 with amines gave the corresponding

  α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺，乙酸乙酯，3和8，已通过催化氢化合成6-氰基亚甲基-9- methoxymethylpurine衍生物的2和7得到该用α-氰基乙酰胺和氰基乙酸乙酯分别取代6-氯-9-（甲氧基甲基）嘌呤（1）。用胺取代3和8，得到相应的N-取代的α-（氨基亚甲基）-9-（甲氧基甲基）-9 H-嘌呤-6-乙酰胺和乙酸乙酯4和10。反应3用哌啶，得到9-（甲氧基甲基）-9 ħ嘌呤-6-乙酰胺（5）。