N-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-2-(4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide | 1375091-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-2-(4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
• CAS: 1375091-89-6
• 化学式: C₂₄H₁₈F₄N₂O₂S
• 分子量: 474.479
• InChiKey: HYSQTSGWSCTRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-2-(4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(1R)-1,4-dioxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1lambda4,5-benzothiazepin-5-yl]-N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzothiazepin-4-one S -Oxide的立体化学：硫原子和轴上的立体元素的见解。

  摘要：

  氧化1,5-苯并噻唑-4-（5 - A）立体选择性地提供了S-氧化物8I - A（a S，1 S），优先受非对映体8II - A（a S，1 R）影响。远程立体轴。分离并分离出所有对映体（8I - A / 8I - B和8II - A / 8II - B），以及8I和8II之间的相互转化。 （平衡比≈5：1）明确地证实是由围绕轴的旋转引起的。

  DOI：

  10.1021/jo401020y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟三氟甲苯 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-2-(4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzothiazepin-4-one S -Oxide的立体化学：硫原子和轴上的立体元素的见解。

  摘要：

  氧化1,5-苯并噻唑-4-（5 - A）立体选择性地提供了S-氧化物8I - A（a S，1 S），优先受非对映体8II - A（a S，1 R）影响。远程立体轴。分离并分离出所有对映体（8I - A / 8I - B和8II - A / 8II - B），以及8I和8II之间的相互转化。 （平衡比≈5：1）明确地证实是由围绕轴的旋转引起的。

  DOI：

  10.1021/jo401020y

文献信息

• Active Conformation of Seven-Membered-Ring Benzolactams as New ACAT Inhibitors: Latent Chirality at N5 in the 1,5-Benzodiazepin-2-one Nucleus
  作者：Hidetsugu Tabata、Naoya Wada、Yuko Takada、Jun Nakagomi、Tomohiro Miike、Hiroaki Shirahase、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1002/chem.201103264

  日期：2012.2.6

  Nitrogen chirality: Potent new ACAT inhibitors with seven‐membered‐ring benzolactams as the core structures were first prepared, and the axial chirality recognized by the enzyme was clarified (e.g., 1; see scheme). The chirality at the axis (aS) of 1 controls the conformation of the entire lactam ring, causing the N5‐CH3 to arrange in a pseudo‐equatorial position (i.e., the amine at N5 is a chiral center

  氮手性：首先制备了以七元环苯并内酰胺为核心结构的强力新型ACAT抑制剂，并阐明了酶识别的轴向手性（例如1；参见方案）。轴（a S）为1的手性控制整个内酰胺环的构象，从而使N 5–CH 3排列在假赤道位置（即，N 5处的胺与S的手性中心‐配置）既处于晶体状态又处于溶液状态。