2,6,7-三氯-3-甲基喹喔啉 | 212771-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,6,7-三氯-3-甲基喹喔啉
• 英文名称: 2,6,7-trichloro-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 2,6,7-trichloro-3-methylquinoline
• CAS: 212771-50-1
• 化学式: C₉H₅Cl₃N₂
• 分子量: 247.511
• InChiKey: BGHYEKFIVMFWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三氯-3-甲基喹喔啉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 7,8-dichloro-4-[3-(dimethylamino)propylmethylamino]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Guillon; Louchahi-Raoul; Boulouard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 7, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-3-甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以56 %的产率得到2,6,7-三氯-3-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  探索配体和 G4 DNA 之间芳烃-芳烃相互作用中的色散和静电成分以开发 G4-配体

  摘要：

  G-四链体 (G4) DNA 结构是中央生物过程中的重要调控元件。选择性结合并稳定G4结构的小分子具有治疗潜力，目前已知的G4配体有>1000。尽管如此，只有两种 G4 配体进入了临床试验。在这项工作中，我们合成了几种杂环G4配体，并使用生化测定研究了它们与G4（例如来自c-MYC 、 c-KIT和BCL-2启动子的G4）的相互作用。我们进一步研究了所选化合物对细胞活力的影响、对细胞中 G4 数量的影响及其药代动力学特性。这确定了具有合适特性的有效 G4 配体，并进一步揭示了芳烃-芳烃相互作用中的分散成分与缺电子静电相结合，对于配体与 G4 有效结合至关重要。所提出的设计策略可应用于进一步开发具有合适特性的 G4 配体，以探索 G4 作为治疗靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02127

文献信息

• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。
• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS WITH ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011060207A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to certain certain fused tricyclic heteroaryl rings compounds of the Formula (I) (also referred to herein as the "Fused Tricyclic Compounds"), wherein M, Q, U, W, X, Y, Z, R1, R2, and R3, and rings C and D are as herein described. The present invention also provides compositions comprising at least one Fused Tricyclic Compound, and use of such compounds in the treatment of central nervous system diseases or disorders such as Parkinson's disease.

  本发明涉及公式(I)中的某些融合三环杂环烷基环化合物（在此处也称为“融合三环化合物”），其中M、Q、U、W、X、Y、Z、R1、R2和R3以及环C和环D如所述。本发明还提供包含至少一种融合三环化合物的组合物，并利用这些化合物治疗中枢神经系统疾病或障碍，如帕金森病。
• Synthesis and Antidiabetic Activity of 3,6,7-Trisubstituted-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)quinoxalines and Quinoxalin-2-yl isothioureas
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Arun A. Gupta、Ashish Goel、Pradip A. Jadav、Dipam N. Patel、Vijay M. Prajapati、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1002/ardp.200700024

  日期：2007.7

  7‐trisubstituted‐2‐(1H‐imidazol‐2‐ylsulfanyl)‐quinoxalines 2a‐l and 2‐(quinoxalin‐2‐yl)‐isothioureas 3a‐l were prepared. All the test compounds 2a‐l and 3a‐l were screened in vitro, in a RIN5F cell‐based assay for glucose‐dependent insulinotropic activity. A significant concentration and glucose‐dependent insulin secretion effect was seen with compounds 2a‐l and the insulinotropic activity of compound 2l was found to

  制备了两个系列的 3,6,7-三取代-2-(1H-咪唑-2-基硫烷基)-喹喔啉2a-l 和2-(喹喔啉-2-基)-异硫脲3a-l。所有测试化合物 2a-l 和 3a-l 都在体外筛选，在基于 RIN5F 细胞的测定中进行葡萄糖依赖性促胰岛素活性。化合物 2a-l 具有显着的浓度和葡萄糖依赖性胰岛素分泌作用，并且发现化合物 2l 的促胰岛素活性与标准化合物（6,7-二氯-2-三氟甲基-3-（5 -Methyl-1,3,4-thiadiazo-2-ylsulfanyl) -quinoxaline (1))。
• 含苯酰肼骨架的喹喔啉衍生物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：南京华漫新材料科技有限公司

  公开号：CN107827828B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种含苯酰肼骨架的喹喔啉衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。该含苯酰肼骨架的喹喔啉衍生物，其结构式如式X所示：R选自氢、卤素、烷基、硝基、烷氧基、卤代烷基。其制备方法是将苯酰肼和喹喔啉衍生物进行反应制得。所述含苯酰肼骨架的喹喔啉衍生物对宫颈癌细胞(Hela)、肺癌细胞(A549)、黑色素瘤细胞(F10)以及肝癌细胞(HepG2)有明显的抑制作用。本发明有效整合了药效基团喹喔啉和酰肼，得到含苯酰肼骨架的喹喔啉衍生物。合成方法可重复性强，稳定性好，反应条件简单，且实验环境温和，产率较好，可在较小投入情况下进行大量生产。