2,6,7-三氯-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶 | 194228-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,6,7-三氯-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-iodo-2,6,7-trichloroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-iodo-2,6,7-trichloro-imidazo[1,2-a]pyridine；2,6,7-Trichloro-3-iodoimidazo[1,2-A]pyridine
• CAS: 194228-60-9
• 化学式: C₇H₂Cl₃IN₂
• 分子量: 347.37
• InChiKey: VJLMFIOCNLMYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三氯-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三乙胺 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三苯胂 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6,7-trichloro-3-(2,3-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘咪唑并[1,2-a]吡啶与二氢呋喃的钯偶联构建的新的呋喃呋喃糖基咪唑并[1,2-a]吡啶C-核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃

  DOI：

  10.1021/jm020339r
• 作为产物：
  描述：

  2,6,7-三氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到2,6,7-三氯-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘咪唑并[1,2-a]吡啶与二氢呋喃的钯偶联构建的新的呋喃呋喃糖基咪唑并[1,2-a]吡啶C-核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃

  DOI：

  10.1021/jm020339r

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention pertains to nucleoside analogs that have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such as imidazo[l,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is —H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as —H, —F, —Cl, —Br and —I.

  这项发明涉及具有抗病毒活性和改善代谢稳定性的核苷类似物，包括它们的组合物，以及利用它们的抗病毒治疗方法。更具体地，这项发明涉及咪唑[1,2-a]吡啶C-核苷，例如咪唑[1,2-a]吡啶C5-核苷和咪唑[1,2-a]吡啶C3-核苷等化合物，可以用公式(I)表示，其中Q3和Q5中的一个恰好是类似于糖的基团；Q3和Q5中的一个恰好是—H；Q2、Q6、Q7和Q8独立地是咪唑[1,2-a]吡啶取代基，例如—H、—F、—Cl、—Br和—I。
• US6214801B1
  申请人：——

  公开号：US6214801B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE C-NUCLEOSIDES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：WO1997027205A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) This invention pertains to nucleoside analogs which have antiviral activity and improved metabolic stability, compositions comprising them, and methods of antiviral treatment employing them. More particularly, this invention pertains to imidazo [1,2-a]pyridine C-nucleosides, as exemplified by compounds such imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucleosides and imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucleosides, and may be represented by formula (I), wherein exactly one of Q3 and Q5 is a sugar-like moiety; exactly one of Q3 and Q5 is -H; and Q2, Q6, Q7 and Q8 are independently imidazo[1,2-a]pyridine substituents, such as -H, -F, -Cl, -Br, and -I.(FR) Cette invention concerne des analogues de nucléosides ayant une activité antivirale et une stabilité métabolique améliorées, des compositions contenant ces nucléosides et des méthodes de traitements antiviraux faisant appel à eux. Plus particulièrement, cette invention concerne des imidazo[1,2-a]pyridine C-nucléosides, comme par exemple des composés tels que les imidazo[1,2-a]pyridine C5-nucléosides et les imidazo[1,2-a]pyridine C3-nucléosides. Ces composés peuvent être représentés par la formule (I), où un seul des deux groupes Q3 et Q5 est une fraction du type sucre; un seul des deux groupes Q3 et Q5 est -H; et Q2, Q6, Q7 et Q8 sont, d'une manière indépendante, des substituants de imidazo[1,2-a]pyridine, comme par exemple -H, -F, Cl, -Br et -I.
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Erythrofuranosyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides Constructed via Palladium Coupling of Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Dihydrofuran
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm020339r

  日期：2003.4.1

  glycosidic linkage in TCRB prompted us to synthesize the structurally similar imidazo[1,2-a]pyridine erythrofuranosyl C-nucleosides. As an approach to the synthesis of polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridine C-3-erythrofuranosides, a palladium-based methodology for coupling 2,3-dihydrofuran with chlorinated 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines was developed and optimized to give 80-90% yields of 2,6-dichloro- and

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃