(1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',6''-dimethoxyphenyl)ethylamine | 122078-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',6''-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (1S)-N-[(1S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 122078-20-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: DAKKBZJKIWCCJI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',6''-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-<2''-(methylamino)phenyl>ethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 、 四氯化钛 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',6''-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and optical resolution of a novel non-natural chiral auxiliary, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine. Application to diastereoselective alkylation of aldimines
  作者：Takehiro Kohara、Yukihiko Hashimoto、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00307-5

  日期：1999.5

  A chiral amine, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine, was found to be an effective chiral auxiliary for the diastereoselective alkylation of its aldimines with alkylmetals. The 1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl group of the chiral auxiliary could be removed by the acetylation and then oxidation of the resultant alkylated product, accompanying an amino-transfer from the chiral auxiliary to the final product

  发现手性胺1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺是其醛亚胺与烷基金属的非对映选择性烷基化的有效手性助剂。手性助剂的1-（2，5-二甲氧基苯基）乙基可以通过乙酰化然后氧化得到的烷基化产物而除去，伴随着从手性助剂到最终产物的氨基转移。外消旋的1-（2,5-二甲氧基苯基）乙胺可以很容易地由1,4-二甲氧基苯合成，并通过与扁桃酸形成非对映异构体盐而拆分，从而得到两种对映体纯形式。
• Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
  作者：Bringmann, Gerhard、Geisler, Joerg-Peter、Geuder, Torsten、Kuenkel, Georg、Kinzinger Lioba

  DOI：——

  日期：——