(3S, 4R) N-benzyl-3-hydroxymethyl-4-(hydroxyethoxy)-azetidinone-2 | 113437-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S, 4R) N-benzyl-3-hydroxymethyl-4-(hydroxyethoxy)-azetidinone-2
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-4-(2-hydroxyethoxy)-3-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 113437-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: PHCNKWMSZGMDQT-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S, 4R) N-benzyl-3-hydroxymethyl-4-(hydroxyethoxy)-azetidinone-2 在 氨 、 sodium 作用下， 以78%的产率得到(3S, 4R) 4-(hydroxyethoxy)-3-hydroxymethoxyazetidinone-2
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxy-2-deoxy-3,4-di-O-(trimethylsilyl)-β-D-arabinopyranosylaminolactam 在 四丁基溴化铵 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 DOWEX 50 WX₈ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (3S, 4R) N-benzyl-3-hydroxymethyl-4-(hydroxyethoxy)-azetidinone-2
  参考文献：
  名称：

  立体控制碳水化合物进入1-氧杂ap胺和1-氧杂phe胺的进入

  摘要：

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96278-6

文献信息

• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;BELZECKI, CZESLAW, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3035-3038
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、BELZECKI, CZESLAW

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Jacek Grodner、Czesław Bełzecki、Petetr Sedmera

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80050-x

  日期：1989.1
• Stereocontrolled entry to 1-oxapenams and 1-oxacephems from carbohydrates
  作者：Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuza、Wojciech Abramski、Czesław Bełzecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96278-6

  日期：——

  N-Benzyl-2-carboxy-2-deoxypento and hexopyranosylaminolactams readily available via addition of trichloroacetyl isocyanate to substituted glycals, were transformed into enantiomerically pure N-benzyl-4-alkoxy-3-hydroxymethylazetidinones-2. The transformation involved the glycolic cleavage which was followed by sodium borohydride reduction. The above compounds can serve as starting materials for the

  通过将三氯乙酰基异氰酸酯加至取代的糖基而容易获得的N-苄基-2-羧基-2-脱氧戊基和六吡喃基氨基内酰胺被转化为对映体纯的N-苄基-4-烷氧基-3-羟基甲基氮杂环丁烷酮-2。转化涉及乙醇酸切割，然后硼氢化钠还原。上述化合物可以用作合成1-氧杂庚烷和1-氧杂蒽的原料。