4-((1-o-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b]-[1,4]oxazin-3(4H)-one | 1432501-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-((1-o-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b]-[1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-((1-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；4-[[1-(2-Methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]-1,4-benzoxazin-3-one；4-[[1-(2-methylphenyl)triazol-4-yl]methyl]-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 1432501-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: DBFNBXIPEUJNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-((1-o-tolyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b]-[1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-ones的潜在抗菌剂

  摘要：

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.061

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of Novel 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Derivatives Linked with a 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Yuqin Jiang、Longfei Mao、Lin Zhu、Baoqi Ren、Wei Li、Guiqing Xu

  DOI：10.5560/znb.2014-3218

  日期：2014.1.1

  In order to obtain novel bioactive compounds with significant antifungal activities, a series of 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one analogs linked with a 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized via click reactions in a one-pot process at room temperature using CuCl as the catalyst. Their antifungal activities were tested against two plant-pathogenic fungi, Rhizoctonia cerealis (RC) and Colletotrichum

  为了获得具有显着抗真菌活性的新型生物活性化合物，设计并通过点击反应合成了一系列与 1,2,3-三唑部分相连的 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 类似物。在室温下使用 CuCl 作为催化剂的一锅法。测试了它们对两种植物病原真菌、谷丝核菌 (RC) 和辣椒炭疽菌 (CC) 的抗真菌活性。统计分析表明，在所测试的化合物中，特别是化合物 3a 对 RC 和 CC 均表现出显着的生长抑制活性。所有合成的化合物均已通过 IR、HRMS 和 NMR 实验进行表征。与 1,2,3-三唑部分相连的新型 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one 衍生物的图形摘要合成、表征和抗真菌评价